Das Kefk Network Wiki befindet sich im Testbetrieb.
Zimtaldehyd
Aus Kefk.
| Strukturformel | ||
|---|---|---|
| Bild:Zimtaldehyd - cinnamaldehyde.svg | ||
| Allgemeines | ||
| Name | Zimtaldehyd | |
| Andere Namen | trans-3-Phenyl-2-propenal, (E)-3-Phenylprop-2-en-1-al, Cinnamaldehyd, γ-Phenylacrolein | |
| Summenformel | C9H8O | |
| CAS-Nummer | 104-55-2 | |
| Kurzbeschreibung | gelbliche, intensiv nach Zimt riechende, ölige Flüssigkeit | |
| Eigenschaften | ||
| Molmasse | 132,16 g·mol−1 | |
| Aggregatzustand | flüssig | |
| Dichte | 1,05 g·cm−3 | |
| Schmelzpunkt | −8 °C [1] | |
| Siedepunkt | 251 °C [1] | |
| Dampfdruck | <10 Pa [1] (20 °C) | |
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser: 1,1 g·l−1 (20 °C) [1]; gut löslich in Ethanol, Ether, Chloroform, Ölen | |
| Sicherheitshinweise | ||
| Gefahrstoffkennzeichnung | ||
|
| ||
| R- und S-Sätze | R: 21-38-43 [1] | |
| S: 25-36/37 [1] | ||
| weitere Sicherheitshinweise | ||
| MAK | nicht festgelegt [1] | |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||
Zimtaldehyd (trans-3-Phenylprop-2-en-1-al) ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenylpropane zählt.
Inhaltsverzeichnis |
Vorkommen
Zimtaldehyd kommt natürlich im Zimtrindenöl (42-68 %) vor, welches durch Wasserdampfdestillation der Rinde (in geringerer Qualität auch der Blätter) des Zimtbaums gewonnen wird.
Geschichte
Zimtaldehyd wurde 1834 von Dumas und Péligot aus Zimtöl isoliert und 1856 von Chiozza synthetisiert.
Herstellung
Zimtaldehyd kann analog zur Zimtsäure mittels Knoevenagel-Reaktion aus Benzaldehyd und Acetaldehyd hergestellt werden.
Reaktionsverhalten
Aus Zimtaldehyd entsteht durch Autoxidation an der Luft Zimtsäure. Durch stärkere Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat oder Ozon wird Zimtaldehyd zu Benzoesäure oxidiert.
Verwendung
Zimtaldehyd ist eine gelbliche, ölige und in Wasser sehr schwer lösliche Flüssigkeit. Es wird als Riechstoff in der Parfümherstellung bei der Komposition von orientalischen Parfüms benutzt.
Reiner Zimtaldehyd hat sensibilisierende Eigenschaften und kann zu allergischen Reaktionen führen. Daher muss den zimtaldehydhaltigen Parfümerieprodukten ein desensibilisierender Stoff (meist ein Duftstoff wie Eugenol) zugesetzt werden.
Zimtaldehyd wurde kürzlich als sehr wirksam bei der Abtötung von Mückenlarven erkannt.[2]
Quellen
- . a b c d e f g h BGIA GESTIS Stoffdatenbank: http://www.hvbg.de/d/bia/gestis/stoffdb/index.html. 27. Jan. 2007
- ↑ Cornelia Dick-Pfaff: Wohlriechender Mückentod, 19.07.2004
Siehe auch
Weblinks
- Riechstoff-Lexikon: Zimtaldehyd
