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Zearalenon
Aus Kefk.
| Strukturformel | ||
|---|---|---|
| Bild:Zearalenon.svg | ||
| Allgemeines | ||
| Name | Zearalenon | |
| Andere Namen | ZEA, F2-Toxin, (3S,11E)-14,16-Dihydroxy-3-methyl-7-oxo- benzoxacyclotetradec-11-en-1-on | |
| Summenformel | C18H22O5 | |
| CAS-Nummer | 17924-92-4 | |
| Kurzbeschreibung | Weiße Kristalle, Mykotoxin | |
| Eigenschaften | ||
| Molmasse | 318,36 g/mol | |
| Aggregatzustand | fest | |
| Dichte | ? | |
| Schmelzpunkt | 165 °C | |
| Siedepunkt | ? | |
| Dampfdruck | ? | |
| Löslichkeit |
gut löslich in Aceton, Essigester, Ethanol, Laugen | |
| Sicherheitshinweise | ||
| Gefahrstoffkennzeichnung | ||
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| R- und S-Sätze | R: ? | |
| S: ? | ||
| weitere Sicherheitshinweise | ||
| MAK | ? | |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||
Zearalenon ist ein weit verbreitetes Mykotoxin. Chemisch kann es als Makrolid und Resorcylsäure-Derivat aufgefasst werden. Die Biosynthese erfolgt über einen Polyketid-Weg.
Inhaltsverzeichnis |
Vorkommen
Zearalenon wird von verschiedenen Arten der ubiquitär verbreiten Gattung Fusarium gebildet. Relevant ist das Vorkommen des Toxins in Nutzpflanzen, die von F. graminearum bzw. F. culmorum befallen wurden - insbesondere Mais, Weizen, Gerste u. a. Getreide. Zearalenon wird in den betroffenen Pflanzen immer von Mykotoxinen aus der Gruppe der Trichothecene wie Deoxynivalenol begleitet.
Eigenschaften
Zearalenon ist ein weiße, kristalline Substanz von hinreichender thermischer und chemischer Stabilität, so dass kontaminierte Lebensmittel weder durch Lagerung noch durch Zubereitung (Kochen, Backen) wesentlich an Toxingehalt verlieren.
Verwendung
Bild:Zearalanol.svg Eine Vielzahl von Derivaten des Zearalenons wurden synthetisiert und auf ihre pharmakologische Wirksamkeit getestet. Verwendung findet das als α-Zearalanol bezeichnete 6-(6,10-Dihydroxy-undecyl)-β-resorcylsäurelakton, welches sich aus Zearalenon durch Reduktion der Doppelbindung und der Keto-Gruppe ergibt, als Wachstumsförderer für Rinder. Dieser Einsatz ist seit 1989 in der EU verboten.
Biologische Bedeutung
Zearalenon wirkt als Östrogen. Dabei ist die Bindungsaffinität des Zearalenons zu Östrogenrezeptoren etwa zehn- bis zwanzigfach geringer als die des 17-β-Estradiols, jedoch ist seine Halbwertszeit deutlich länger. Eine stete Zufuhr über die Nahrung führt zu Hyperöstrogenismus mit all seinen Symptomen und Folgen: Größen- und Gewichtszunahme des Uterus, Störung des Menstruationszyklus, pathologische Veränderungen an den Ovarien, Scheinschwangerschaften, Aborten und Sterilität. Diese Wirkungen treten insbesondere beim Schwein und beim Mensch auf, während Rinder weniger betroffen und bei Hühnern kaum Wirkungen zu beobachten sind.
Es besteht auch Grund zur Annahme, das Zearalenon ursächlich für das Auftreten vorzeitiger pubertärer Veränderungen bei Kindern ist.
Bedingt durch die Östrogenwirkung hat es Einfluss auf die Tumorbildung hormonell empfindlicher Gewebe (siehe z. B. Brustkrebs).
Die Östrogenwirkung des Zearalenons wird durch seinen Metabolismus weiter gesteigert: Im Körper erfolgt ein reduktiver Umbau, der über die Reduktion der Keto-Gruppe und der Doppelbindung zu vier verschiedenen Derivaten (darunter auch oben genanntes α-Zearalanol) führt, die überwiegend deutlich wirksamer sind.
Sicherheitshinweise
Zearalenon ist von nur geringer akuter Toxizität (LD50(Maus, oral) > 2000 mg/kg, LD50(Ratte, oral) > 10000 mg/kg). Diese Werte sind durch die Aufnahme kontaminierter Nahrungsmittel de facto nicht zu erreichen. Aufgrund der Östrogenwirkung wurde ein TDI (tolerable daily intake, tolerierbare tägliche Aufnahme) von 0,2 µg/kg durch das "Scientific Committee on Food" der Europäischen Kommission beschlossen. Gesetzliche Höchstmengen für Zearalenon liegen für Getreideerzeugnisse bei 50 µg/kg und speziell für Getreideerzeugnisse zur Herstellung diätischer Lebensmittel für Säuglinge und Kleinkinder bei 20 µg/kg.[1]
Siehe auch
Weblinks
- Das Scientific Committee on Food der Europäischen Kommission zum Zearalenon
- Gutachten für die European Food Safety Authority
Quellen
- ↑ Änderung der Mykotoxinhöchstmengen-Verordnung (MHmV), Bundesgesetzblatt 2004 Teil I Nr. 5, S. 151
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