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Valinomycin

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Strukturformel
Bild:Valinomycin.svg
Allgemeines
Name Valinomycin
Andere Namen Cyclo(D-α-hydroxyisovaleryl-D-valyl-L-lactoyl-L-valyl-
D-α-hydroxyisovaleryl-D-valyl-L-lactoyl-L-valyl-
D-α-hydroxyisovaleryl-D-valyl-L-lactoyl-L-valyl)
Summenformel C54H90N6O18
Wikipedia
Dieses Dokument entstammt in seiner ersten oder einer späteren Version der deutschsprachigen Wikipedia. Es ist dort zu finden unter dem Stichwort Valinomycin, die Liste der bisherigen Autoren befindet sich in der Versionsliste; die Originalfassung kann dort auch bearbeitet werden. Alle Texte der Wikipedia und ihre Derivate stehen unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation.
CAS-Nummer 2001-95-8
Kurzbeschreibung weißes Pulver
Eigenschaften
Molmasse 1111,334 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte ?
Schmelzpunkt 186-189 °C
Siedepunkt ?
Dampfdruck ?
Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser
  • löslich in Ethanol, DMSO
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbole
Bild:Hazard T.svg
T+
Sehr giftig
R- und S-Sätze R: 27/28
S: 28-36/37-45
weitere Sicherheitshinweise
MAK ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.


Valinomycin ist ein Cyclodeka-Depsipeptid und zählt zu den Makrolid-Antibiotika. Es wird von mehreren Arten von Streptomyceten (z.B. Streptomyces fulvissimus) produziert.

Inhaltsverzeichnis

Struktur

Valinomycin besteht aus den enantiomeren Aminosäuren L-Valin und D-Valin sowie den Hydroxysäuren L-Lactat und D-Hydroxyisovalerat. Die zyklische Struktur, bestehend aus der dreifach repetitiven Tetra-Depsipeptid Einheit [–L-Lac–L-Val–D-Hiv–D-Val–]3, bildet einen symmetrischen Ring mit 36 Atomen aus wechselnden Amid- und Ester-Bindungen.

Eigenschaften

Valinomycin ist ein Ionophor, das selektiv Kalium-Ionen transportiert. Dabei wird K+ in einer käfigartigen Struktur komplexiert und so durch die Zellmembran transportiert. Durch diese Transportvorgänge bricht das Membranpotential zusammen und die Zelle stirbt ab.

Verwendung

Die meisten Elektroden zum Nachweis von Kaliumionen nutzen die spezifische Komplexierung von Kaliumionen durch Valinomycin, welches in einer Konzentration von etwa 0,7 % in eine Kunststoffmembran eingebettet ist.

Weblinks

Wikipedia
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