Das Kefk Network Wiki befindet sich im Testbetrieb.
Thiophenol
Aus Kefk.
| Strukturformel | ||
|---|---|---|
| Bild:Thiophenol.PNG | ||
| Allgemeines | ||
| Name | Thiophenol | |
| Andere Namen | Phenylmercaptan, Benzolthiol | |
| Summenformel | C6H6S | |
| CAS-Nummer | 108-98-5 | |
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit üblem Geruch | |
| Eigenschaften | ||
| Molmasse | 110,18 g/mol | |
| Aggregatzustand | flüssig | |
| Dichte | 1,073 g/ml | |
| Schmelzpunkt | -15 °C | |
| Siedepunkt | 167-169 °C | |
| Dampfdruck | 2,7 hPa (25 °C) | |
| Löslichkeit |
0,94 g/l in Wasser | |
| Sicherheitshinweise | ||
| Gefahrstoffkennzeichnung | ||
|
| ||
| R- und S-Sätze | R: 10-24/25-26-34-62-63 | |
| S: 7-20-26-27-33-36/37/39-45-60 | ||
| weitere Sicherheitshinweise | ||
| MAK | 0,5 ppm, Haut: 0,1 ppm | |
| Umwelteigenschaften | ||
| WGK | 3 | |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||
Thiophenol ist eine organische Schwefelverbindung, eine farblose giftige Flüssigkeit mit üblem Geruch. Es ist ein wichtiger Ausgangsstoff für die organische Synthese. Thiophenol ist auch der Name für die Stoffgruppe von Verbindungen, die unter anderem an einem Benzolring eine Thiolgruppe (-SH) aufweisen.
Inhaltsverzeichnis |
Gewinnung
Thiophenol kann hergestellt werden durch
- Reduktion von Benzolsulfonylchlorid mit Zink[3]
- Versetzen von Phenyl-Grignard-Verbindung oder Phenyllithium mit Schwefel und anschließendem Ansäuern
Eigenschaften
Thiophenol hat die Formel C6H5-SH und stellt damit die einfachste aromatische Schwefelverbindung dar. Es liegt bei Raumtemperatur als mäßig flüchtige, aber extrem übelriechende und giftige Flüssigkeit vor. Thiophenole sind stärker sauer als Phenole, die entsprechenden Sauerstoffverbindungen.
Reaktionen
Mit Alkyliodid ergeben sich Thioether[4]. Oxidation erzeugt Diphenyldisulfid, welches mit Natriumborhydrid wieder reduziert werden kann. Daher wird Thiophenol als Quelle von leicht erhältlichem Wasserstoff innerhalb von Reaktionen benutzt. Mit Chlor ergibt sich Phenylsulfenylchlorid[5].
Referenzen
- ↑ Datenblatt bei Alfa Aesar
- ↑ Datenblatt bei Merck
- ↑ Adams, R.; C. S. Marvel, C. S.: Thiophenol. Organic Syntheses, Collective Volume 1, page 504
- ↑ Campopiano, O.: Thiophenol. in L. Paquette (Hrsg.): Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis J. Wiley & Sons, New York, 2004
- ↑ Barrett, A. G. M.; Dhanak, D.; Graboski, G. G.; Taylor, S. J.: (Phenylthio)nitromethane. Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.550 (1993).
