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Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrahydrofuran
Andere Namen	Tetramethylenoxid 1,4-Epoxybutan Oxacyclopentan THF
Summenformel	C4H8O
CAS-Nummer	109-99-9
Kurzbeschreibung	farblose, etherartig riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molmasse	72,11 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,886 g/cm³
Schmelzpunkt	-108,44 °C
Siedepunkt	65 °C
Dampfdruck	17.300 Pa (20 °C)
Löslichkeit	mischbar mit Wasser und Kohlenwasserstoffen
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole Bild:Hazard F.svg F Leichtent- zündlich Bild:Hazard X.svg Xi Reizend
R- und S-Sätze	R: 11-19-36/37 S: 16-29-33
MAK	590 mg/m³
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Dieses Dokument entstammt in seiner ersten oder einer späteren Version der deutschsprachigen Wikipedia. Es ist dort zu finden unter dem Stichwort Tetrahydrofuran, die Liste der bisherigen Autoren befindet sich in der Versionsliste; die Originalfassung kann dort auch bearbeitet werden. Alle Texte der Wikipedia und ihre Derivate stehen unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation.

Tetrahydrofuran ist ein organisches Lösungsmittel und gehört zur Stoffklasse der (cyclischen) Ether.

Eigenschaften

Tetrahydrofuran ist eine farblose, brennbare Flüssigkeit mit etherartigem Geruch. Wie viele Ether bildet auch THF beim längeren Stehen an der Luft und unter Lichteinwirkung ein Peroxid. Dieses kann beim Abdestillieren von THF als hochexplosiver Rückstand zurückbleiben. Es empfiehlt sich daher vor jeder Destillation von THF einen Peroxidtest durchzuführen und ggf. die Peroxide, beispielsweise durch Reduktionsmittel, zu entfernen.

Herstellung

THF wird durch Hydrierung von Furan gewonnen. Großtechnische Herstellung: Ringbildung mittels säurekatalysierter, intramolekularer Wasserabspaltung aus 1,4-Butandiol.

Verwendung

Tetrahydrofuran, auch bekannt unter dem Namen Tangit®, wird als Lösungsmittel für PVC, Polystyrol, Polyurethane, Cellulosenitrat, Klebstoffe und Lacke verwendet; es ist ein Zwischenprodukt bei der Polyamid-, Polyester- und Polyurethan-Herstellung, und es dient zur Gewinnung von Tetrahydrothiophen und Pyrrolidin. Es ist ein wichtiges Vorprodukt für Polytetrahydrofuran. In zahlreichen organischen Reaktionen wird es aufgrund seiner Donorwirkung als Lösungsmittel eingesetzt.

Neben Diethylether ist Tetrahydrofuran einer der wichtigsten Lösungsmittel für Reduktionen mit Lithiumaluminiumhydrid, da es gute Lösungseigenschaften besitzt und inert ist.