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Sumatriptan

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Steckbrief

Name (INN)

Sumatriptan

Wirkungsgruppe

selektiver Serotonin-Agonist

Handelsnamen

Imigran^®

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Klassifikation

ATC-Code

N02CC01

CAS-Nummer

103628-46-2

Rezeptpflicht: ja

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Fachinformation (Sumatriptan)
Chemische Eigenschaften
Bild:Sumatriptan.png IUPAC-Name: 1-[3-(2-Dimethylaminoethyl)-1H-indol-5-yl]-N-methyl-methansulfonamid
Summenformel	C₁₃H₁₉N₃O₂S
Molmasse	295,402 g/mol

Sumatriptan ist Serotonin-Rezeptor-Agonist aus der Gruppe der Triptane und wird zur Akuttherapie der Migräne und des Cluster-Kopfschmerzes eingesetzt.

Pharmakologie

Wirkmechanismus

Sumatriptan ist ein selektiver Agonist an den Serotonin-Rezeptoren 5-HT_1B, 5-HT_1D und 5-HT_1F, welche auf zerebralen Blutgefäßen und präsynaptisch auf Neuronen vorkommen. Eine Aktivierung dieser Rezeptoren durch Sumatriptan führt somit während eines Migräneanfalls einerseits zu einer Konstriktion der dilatierten zerebralen Blutgefäße und andererseits zu einer Verminderung der Ausschüttung von Entzündungsmediatoren.

Nebenwirkungen

Eine der häufigsten Nebenwirkungen der Anwendung von Sumatriptan sind der Angina Pectoris ähnliche Druck- und Beklemmungsgefühle der Brust, die auf eine Konstriktion der Herzkranzgefäße zurückgeführt wird. Im Tierexperiment konnte jedoch erst in vielfach höheren Konzentrationen der Substanz im Blut eine Verengung der Koronarien erzeugt werden. Ein Blutdruckanstieg ist ebenfalls bei einigen Patienten zu beobachten.

Wechselwirkungen

Sumatriptan sollte nicht mit Ergotamin kombiniert eingesetzt werden, da eine erhöhte Gefahr von Koronarspasmen besteht.

Die amerikanische Gesundheitsbehörde warnt vor der potenziell lebensbedrohlichen Wechselwirkung des Serotoninsyndroms (=der Körper kumuliert zuviel Serotonin im Nervensystem) bei gleichzeitiger Einnahme eines Triptans und eines Antidepressivums aus der Gruppe der SSRI (Selektive Serotonin Wiederaufnahmehemmer) oder der SNRI (Selektive Serotonin- und Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer),wenn Triptane zusammen mit einem SSRI oder einem SNRI eingenommen werden. Symptome des Serotoninsyndroms können Ruhelosigkeit, Halluzinationen, Verlust der Koordination, schneller Herzschlag, Blutdruckschwankungen, erhöhte Körpertemperatur, gesteigerte Reflexe, Übelkeit, Erbrechen und Durchfall einschließen.

Handelsformen

Sumatriptan kam in Deutschland als Imigran^®

in den Handel, international wird es auch als Imitrex^®

vertrieben. Es war das erste zugelassene Triptan und bietet bis heute die breiteste Auswahl an Applikationen: Fertigspritze oder Pen (subkutan), Tablette in 2 Dosierungen (50/100 mg), Zäpfchen, Nasenspray. Der Patentschutz ist seit Mai 2006 abgelaufen, so dass mittlerweile Generika erhältlich sind.