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Strukturformel
Bild:Sulfanilic acid.png
Allgemeines
Name	Sulfanilsäure
Andere Namen	4-Aminobenzolsulfonsäure p-Anilinsulfonsäure 4-Aminobesilat
Summenformel	C6H7NO3S
CAS-Nummer	121-57-3
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff
Eigenschaften
Molmasse	173,18648 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,485 g·cm-3 (25°C)
Schmelzpunkt	365 °C
Siedepunkt	?
Dampfdruck	? (gering) Pa (? °C)
Löslichkeit in Wasser	10 g/l (20°C)
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole Bild:Hazard X.svg Xi Reizend
R- und S-Sätze	36/38-43 24-37
MAK	nicht festgelegt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Dieses Dokument entstammt in seiner ersten oder einer späteren Version der deutschsprachigen Wikipedia. Es ist dort zu finden unter dem Stichwort Sulfanils%C3%A4ure, die Liste der bisherigen Autoren befindet sich in der Versionsliste; die Originalfassung kann dort auch bearbeitet werden. Alle Texte der Wikipedia und ihre Derivate stehen unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation.

Sulfanilsäure ist der Trivialname für 4-Aminobenzolsulfonsäure, die aufgrund der starken Sulfonsäurefunktion im Gegensatz zu Aminocarbonsäuren ihren IEP im Sauren hat.

Synthese

Sie wird gewonnen, indem man Schwefelsäure mit Anilin auf 190 °C erhitzt. Damit wird eine Sulfonsäurefunktion in einer elektrophilen Substitution in p-Stellung zur Aminogruppe an den Benzolring gebunden.

Durch ein vorgelagertes Gleichgewicht der Autoprotolyse von Schwefelsäure H₂SO₄ entsteht H₃SO₄⁺ + HSO₄⁻. Das H₃SO₄⁺-Ion kann Wasser abspalten und es bildet sich HSO₃⁺ als Elektrophil, das den Ring in ortho- bzw. para-Stellung zur protonierten Aminogruppe angreifen kann.

Anwendung

Sulfanilsäure wird zur Herstellung von Lunges Reagenz für den Nitrit- bzw. Nitratnachweis benötigt oder findet Verwendung bei der Synthese der Azofarbstoffe Methylorange oder Methylrot. Sie ist ferner eine Urtitersubstanz nach Arzneibuch.

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