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Strukturformel
Bild:Succinic acid.pngBild:Bernsteinsaeure3D.jpg
Allgemeines
Name	Bernsteinsäure
Andere Namen	Butandisäure, Succinylsäure
Summenformel	C4H6O4
CAS-Nummer	110-15-6
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Eigenschaften
Molmasse	118,09 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,55 g/cm³
Schmelzpunkt	183 °C
Siedepunkt	253 °C
Dampfdruck	? Pa (x °C)
Löslichkeit	nicht sehr gut in Wasser löslich
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole Bild:Hazard X.svg Xi Reizend
R- und S-Sätze	R: 36 S: 26
MAK	?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Dieses Dokument entstammt in seiner ersten oder einer späteren Version der deutschsprachigen Wikipedia. Es ist dort zu finden unter dem Stichwort Bernsteins%C3%A4ure, die Liste der bisherigen Autoren befindet sich in der Versionsliste; die Originalfassung kann dort auch bearbeitet werden. Alle Texte der Wikipedia und ihre Derivate stehen unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation.

Bernsteinsäure, auch Succinylsäure oder Butandisäure, E 363, ist eine farblose, kristalline Carbonsäure. Als Succinate bezeichnet man die Salze und Ester der Bernsteinsäure. Der Begriff 'Succinat' leitet sich vom lateinischen Wort suc(c)inum für Bernstein ab.

Strukturformel HOOC-CH₂-CH₂-COOH

Im Citratzyklus beim Abbau von Glucose kommt das Salz der Bernsteinsäure als Zwischenstufe bei der Regeneration des Akzeptors Oxalessigsäure vor.

Verwendung

Bernsteinsäure ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 363 zugelassen und dient als solches beispielsweise als Geschmacksverstärker oder Kochsalzersatz in Diätkost.

Daneben wird es auch zur Herstellung von Farbstoffen, pharmazeutischen Präparaten sowie Polyester- und Alkydharzen verwendet.

Historisches

Sie wurde 1546 von Georgius Agricola durch Erhitzen von Bernstein entdeckt.

• Die salzartigen Succinate enthalten in ihren Kristallgittern das Succinat-Ion als negativ geladenes Anion. Die allgemeine Formel eines Alkalisuccinats lautet MOOC-CH₂-CH₂-COOM. M steht besonders für Natrium- und Kaliumionen. Alkalisuccinate lösen sich leicht in Wasser. Die Erdalkalisuccinate sind nur schwer, die übrigen Succinate gar nicht wasserlöslich. So findet man Calciumsuccinat in unreifen Früchten oder Algen.
• Die esterartigen Succinate können durch die Halbstrukturformel R-O-CO-CH₂-CH₂-CO-O-R beschrieben werden. Einige mit Polyalkoholen veresterte Succinate verwendet man als Lösemittel und Weichmacher für Kunststoffe und Wachse.

Physiologische Bedeutung

Das Succinat-Ion ist ein Stoffwechsel-Zwischenprodukt des Citratcyclus.

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