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Spermin
Aus Kefk.
| Strukturformel | |||
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| Bild:Spermine.svg | |||
| Allgemeines | |||
| Name | Spermin | ||
| Andere Namen |
| ||
| Summenformel | C10H26N4 | ||
| CAS-Nummer | 71-44-3 | ||
| Kurzbeschreibung | weißer Feststoff | ||
| Eigenschaften | |||
| Molmasse | 202,34 g/mol | ||
| Aggregatzustand | fest | ||
| Dichte | ? | ||
| Schmelzpunkt | 28 °C | ||
| Siedepunkt | 130 °C | ||
| Dampfdruck | ? | ||
| Löslichkeit |
In Wasser. | ||
| Sicherheitshinweise | |||
| Gefahrstoffkennzeichnung | |||
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| R- und S-Sätze | R: 20/21/22-34 | ||
| S: 26-36/37/39-45 | |||
| weitere Sicherheitshinweise | |||
| MAK | - | ||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||
Spermin (Diaminopropylputreszin, C10H26N4) ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung vom kastanienblütenartigen Geruch, ein weißer Feststoff, der im reinen Zustand und größeren Mengen ätzend und gesundheitsschädlich ist. Chemisch ist es ein Polyamin. Es ist als Polykation im zellulären Stoffwechsel aller Eukaryoten in verschiedenen Gewebetypen beteiligt. Eine technische Verwendung ist seine Eigenschaft, mit Stickstoffmonoxid (NO) wasserlösliche Komplexe zu bilden, wodurch das Gas leichter handhabbar wird. Es dient außerdem als Ausgangsstoff zur Synthese medizinisch interessanter Derivate.
Inhaltsverzeichnis |
Gewinnung
Ein Syntheseweg zum Spermin führt von Succinonitril durch Reduktion zu 1,4-Diaminobutan, anschließender Cyanoethylierung mit Acrylnitril zum Dicyano-Vorläufer und anschließender nochmaliger Reduktion[3].
Biochemie
Funktionell wirkt Spermin stabilisierend auf die DNA, insbesondere der Spermien. Gebildet wird Spermin aus Methionin über die Zwischenstufe Spermidin. Sowohl Spermidin als auch Spermin konnten außerdem in Ribosomen und in Viren nachgewiesen werden, auch hier wahrscheinlich zur Stabilisierung der DNA.
Forschungsgeschichte
1676 erwähnte Antoni van Leeuwenhoek erstmals das Vorkommen von Kristallen in Sperma und anderen Körperflüssigkeiten des Menschen. Diese wurden 1878 von Schreiner als Sperminphosphat interpretiert. Die chemische Struktur des Spermins wurde zwischen 1923 und 1927 von Dudley, Rosenheim und Wrede aufgeklärt; in dieser Zeit gelang auch die Synthese.
Siehe auch
- Aktionspotenzial
- Kadaverin: Die strukturelle Nähe zu diesem Molekül ist interessant und erklärt wohl auch einige Eigenschaften des Spermas.
Referenzen
- ↑ Datenblatt bei Carl Roth
- ↑ Datenblatt bei Acros
- ↑ J. Am. Chem. Soc. 70/-/1948. S. 2666-7
Literatur
- Leeuwenhoek, A. van (1678): Observationes D. Anthonii Leeuwenhoek, de natis e semine genitali animalculis. Letter dated November 1677. Philos. Trans. Roy. Soc. London, 12,1040-1043.
- Ladenburg A., Abel J. (1888): Über das Aethylenimin (Spermin?). Ber. Dtsch. chem. Ges. 21: 758-766
- Dudley H. W., Rosenheim O., Starling W. W. (1926): The chemical constitution of spermine. III.Structure and synthesis. Biochem. J. 20: 1082-1094 [1]
- Wrede F. (1925) Über die aus menschlichem Sperma isolierte Base Spermin. Dtsch. Med. Wochenschr. 51: 24
