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Strukturformel
Bild:Prolin - Proline.svg
Allgemeines
Name	Prolin
Abkürzung	Pro, P
essentiell	nein
Restname	Prolyl
Andere Namen	(S)-Pyrrolidin-2-carbonsäure (L-Prolin)
Summenformel	C5H9NO2
CAS-Nummer	7005-20-1
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver
Eigenschaften
Molmasse	115,13 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,35–1,38 g/cm³
Schmelzpunkt	220–222°C (L- und D-Form, Zers.), 210°C (Racemat)
Siedepunkt	? °C
Dampfdruck	? Pa (x °C)
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (1500 g/l bei 20°C), gut in Ethanol, schlecht in Aceton und Benzol, nicht in Diethylether
Seitenkette	hydrophob
Isoelektrischer Punkt	6,3
pK-Werte bei 25 °C	pKCOOH: 2,0 pKNH: 10,6
van-der-Waals-Volumen	90
Lipidlöslichkeit	LogP = -1,6Quelle?
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
keine
R- und S-Sätze	R: ?-? S: ?-?
MAK	nicht festgelegt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

L-Prolin ist eine nichtessentielle proteinogene zyklische Iminosäure, oft jedoch als Aminosäure aufgeführt.

Innerhalb von Proteinen kommt sie sowohl in cis- als auch in trans-gebundener Konfiguration vor. L-Prolin hat Einfluss auf die Faltung von Proteinen, da sie α-Helices und β-Faltblätter unterbrechen kann. Sie kann auch eigene Motive bilden, die häufig als Signalsequenz für andere Proteine wirken.

Geschichte

Der Name Prolin stammt von Emil Fischer und leitet sich vom Pyrrolidin ab.

Biosynthese

Die Biosynthese des Prolins (Pro) ist eng mit jener des Arginins (Arg) gekoppelt und damit als Seitenzweig des Harnstoffzyklus (grau unterlegt) zu verstehen.

Abbildung: Prolin-Biosynthese. Im Harnstoffzyklus (graues Oval) wird Arginin (Arg) durch Arginase in Ornithin (Orn) und Harnstoff gespalten. Orn, ein verkürztes Analogon der Aminosäure Lysin (Lys), wird durch δ-Transaminierung zu Glutaminsäure-Semialdehyd (GluSA), das durch Wasserabspaltung unter Ringschluss die Pro-Vorstufe Pyrrolin-carboxylat ergibt. Durch Reduktion wird hieraus Pro (Pyrrolidin-carboxylat, auch: Tetrahydropyrrol-carboxylat)

Pro ist die Vorstufe des Hydroxyprolins, das unter Beteiligung des Vitamins C nach Einbau in Kollagen entsteht und dessen mechanischen Eigenschaften bestimmt (Mangelerkrankung: Skorbut). Katalysiert durch eine Hydroxylase werden Prolylreste, je nach ihrer Position im Protein, entweder am β- oder am γ-Atom des Terahydropyrrolringes modifiziert.

Funktionen

Prolin wird im menschlichen Körper z.B. für die Bildung von Kollagen, dem Protein, aus dem Bindegewebe und Knochen bestehen, benötigt. Ferner wird es als "Helixbrecher" bezeichnet und findet sich oft am Übergang einer Alpha-Helix zu einer geraden Struktur. Prolin wird in der Ökotoxikologie als Biomarker verwendet, z.B. für Trockenstress, Salzstress, da es von Pflanzen vermehrt produziert wird, wenn der Wasserhaushalt unter Stress gerät. Prolin als zyklische Aminosäure wirkt als Puffer gegen manche Ionen, die ansonsten die Enzymtätigkeiten im Cytoplasma einschränken könnten.

Dieses Dokument entstammt in seiner ersten oder einer späteren Version der deutschsprachigen Wikipedia. Es ist dort zu finden unter dem Stichwort Prolin, die Liste der bisherigen Autoren befindet sich in der Versionsliste; die Originalfassung kann dort auch bearbeitet werden. Alle Texte der Wikipedia und ihre Derivate stehen unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation.

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