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Piperidin
Aus Kefk.
| Strukturformel | |||
|---|---|---|---|
| Bild:Piperidine.svg | |||
| Allgemeines | |||
| Name | Piperidin | ||
| Andere Namen | Hexahydropyridin, Pentamethylenimin, Azinan | ||
| Summenformel | C5H11N | ||
| CAS-Nummer | 110-89-4 | ||
| Kurzbeschreibung | farblose, stark nach Ammoniak riechende Flüssigkeit | ||
| Eigenschaften | |||
| Molmasse | 85,15 g·mol−1 | ||
| Aggregatzustand | flüssig | ||
| Dichte | 0,86 g·cm−3 | ||
| Schmelzpunkt | −10 °C | ||
| Siedepunkt | 106 °C | ||
| Dampfdruck | 34 hPa (20 °C) | ||
| Löslichkeit |
gut in Wasser, Alkohol, Ether, Benzol, Chloroform | ||
| Sicherheitshinweise | |||
| Gefahrstoffkennzeichnung | |||
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| R- und S-Sätze | R: 11-23/24-34 | ||
| S: 16-26-27-45 | |||
| weitere Sicherheitshinweise | |||
| MAK | ? | ||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||
Piperidin (systematischer Name nach Hantzsch-Widmann-Patterson-Nomenklatur: Azinan, UN-Nummer: 2401) ist eine farblose, stark nach Ammoniak riechende Flüssigkeit.
Inhaltsverzeichnis |
Historische Informationen
Piperidin wurde 1819 erstmals durch Hans Christian Ørsted aus Pfeffer isoliert. 1894 gelang Albert Ladenburg und Scholz die erste Vollsynthese von Piperidin.
Vorkommen
Piperidin kommt in kleinen Mengen im schwarzen Pfeffer (Piper nigrum) vor.
Synthese
Man erhält Piperidin quantitativ durch katalytische Hydrierung von Pyridin, durch elektrochemische Reduktion von Pyridin oder Erhitzen von Pentamethylendiamindihydrochlorid wobei man das Hydrochlorid erhält.
Reaktionsverhalten
Piperidin ist eine Base (pKs = 11,12). Mit Schwermetall-Salzen bildet es Komplexe.
Verwendung
Piperidin wird als Lösungsmittel, Zwischenprodukt bei der Synthese von Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln und Riechstoffen, als Härter für Epoxidharze, als Katalysator für Kondensationsreaktionen, als Kautschukhilfsmittel und als Reagenz auf Aldehyde, Gold, Cer, Magnesium oder Zirconium eingesetzt.
Weblinks
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