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Phthalsäure
Aus Kefk.
| Strukturformel | |||
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| Bild:Phthalsaeure struktur c8h6o4.png | |||
| Allgemeines | |||
| Name | o-Phthalsäure | ||
| Andere Namen | 1,2-Benzoldicarbonsäure | ||
| Summenformel | C8H6O4 | ||
| CAS-Nummer | 88-99-3 | ||
| Kurzbeschreibung | farblose Kristalle | ||
| Eigenschaften | |||
| Molmasse | 166,1 g/mol | ||
| Aggregatzustand | fest | ||
| Dichte | 1,6 g/ml | ||
| Löslichkeit | löslich in protischen organischen Lösungsmitteln, gering löslich in Wasser | ||
| Sicherheitshinweise | |||
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| R- und S-Sätze |
R: 36-37-38 | ||
| MAK | nicht festgelegt | ||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Phthalsäure umfasst als Begriff die Gruppe der drei stellungsisomeren Benzol-Dicarbonsäuren, die sich durch die Anordnung der beiden Carbonsäuregruppen unterscheiden. Im einzelnen sind dies
- 1,2-Benzoldicarbonsäure ( ortho-Phthalsäure, o-Phthalsäure)
- 1,3-Benzoldicarbonsäure (Isophthalsäure)
- 1,4-Benzoldicarbonsäure (Terephthalsäure)
Umgangssprachlich wird mit Phthalsäure meist die ortho-Phthalsäure bezeichnet, die neben der Terepthalsäure die größte technische Bedeutung hat.
Der mengenmäßig größte Teil der Phthalsäuren wird zur Herstellung von Kunstharzen oder Kunstfasern verwendet.
Eigenschaften
o-Phthalsäure ist ein farbloser, kristalliner Feststoff, besitzt keinen definierten Schmelzpunkt, sondern spaltet beim Erhitzen auf 211 °C H2O unter Bildung des Phthalsäureanhydrids C8H4O3 ab. In Wasser ist die Säure gering löslich. Die zweiprotonige Säure besitzt die pK-Werte pK1 = 2,95 und pK2 = 5,41. Die Salze werden Phthalate genannt.
Verwendung
o-Phthalsäure ist Rohstoff für die Herstellung von Kunstharzen. Dabei wird die Phthalsäure oder dessen Anhydrid mit mehrfachen Alkoholen, meist Glycerin, polyverestert. Durch Verkochung von ungesättigten Pflanzenölen wie Leinöl mit Phthalsäure und mehrfachen Alkoholen werden Alkydharze hergestellt. Phthalsäure ist auch Ausgangsstoff zur Darstellung vieler Farbstoffe oder Farbpigmente. Über die Zwischenstufe Phthalsäuredinitril oder Phthalsäureanhydrid können die thermisch sehr beständigen Phthalocyanine hergestellt werden. Aus dem Phthalsäureanhydrid gelangt man durch Friedel-Crafts-Reaktion mit Benzol zu Anthrachinon, das in der Küpenfärberei verwendet wird.
