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Phthalocyanin (Summenformel: C₃₂H₁₈N₈, v. Phthalsäure; und cyan griech. blau). Strukturell dem Porphyrin verwandte Klasse organischer Farbstoffe von hoher chemischer und thermischer Stabilität. Im Phthalocyanin sind vier Tetrabenzopyrrol-Einheiten über Stickstoff (Aza) Brücken miteinander verbunden. Der systematische Name lautet Tetrabenzotetraazaporphyrin.

Phthalocyanin - abgekürzt [H₂pc] - ist gegenüber konzentrierter Schwefelsäure beständig und lässt sich bei 500°C im Vakuum sublimieren. Es findet Anwendung als Farbstoff (Dye) auf optischen Datenträgern (CD-R) und für Kunststoffe sowie als Photoleiter in Laserdruckern und als Elektrodenmaterial in Brennstoffzellen.

In der chemischen Forschung wird Phthalocyanin als leicht herstellbare Modellsubstanz für die biologisch wichtigen Porphyrine verwendet. Wie bei diesem lassen sich nach Entfernen der beiden inneren Wasserstoffatome (Deprotonierung) Metallatome in den Ring einlagern. So gelangt man zur Klasse der Metallphthalocyanine, in der der Phthalocyaninring als vierzähniger Ligand für Metallatome dient. Wirtschaftliche Bedeutung als Pigmente haben das Cobalt(II)- und das Kupfer(II)-phthalocyanin (CoPc, CuPc).

Geschichtliches

Die Entdeckung des Phthalocyanins als Farbstoff geschah zufällig, als im schottischen Werk der Scottish Dyes Ltd. (ICI) in Grangemouth 1928 Phthalimid aus Phthalsäureanhydrid und Ammoniak in emaillierten Eisenkesseln hergestellt wurde. An einer Stelle, an der die Emaille bis zum Eisen abgeplatzt war, hatte sich eine dunkelblaue Substanz gebildet. In nachfolgenden Versuchen mit den eingesetzten Rohstoffen und Eisenspäne wurde erkannt, dass die blaue Farbe nicht nur mit Eisen, sondern auch in Varianten mit Phthalonitril und anderen Metallen wie Kupfer oder Nickel bzw. deren Salze erhalten werden konnte.

Ein Jahr zuvor hatten H. de Driebach und E. von der Weid in der Zeitschrift Helvetia Chimica Acta bereits über die Synthese des Kupfer-Phthalocyanins und dessen Eigenschaften und farblichen Brillianz berichtet, ohne jedoch die wirtschaftliche Bedeutung zu erkennen.

Die chemische Struktur war zunächst unklar. 1933 postulierte Sir R. P.Linstead in der Zeitschrift Chemical Age aufgrund der Untersuchungen am Royal College of Science eine porphinähnliche Struktur (Tetrabenzotetraazaporphin mit zentralem Metallatom). 1935 konnte J. M. Robertson dieses durch Röntgenstrukturanalyse erstmals nachweisen. Damit ist Phthalocyanin chemisch dem roten Blufarbstoff Hämin der Wirbeltiere (zentrales Eisenatom) und dem Chlorophyll der Pflanzen (zentrales Magnesiumatom) als natürliche Porphine verwandt.

1934 produzierte ICI in Trafford Park (Manchester) das erste Kupfer-Phthalocyanin (CuPc) und brachte es auf den Markt, in Deutschland bekannt unter dem Namen Monastralechtblau B. 1936 kam Bayer mit einem eigenen Herstellprozess von CuPc unter dem Handelsnamen Heliogenblau B dazu. Die bisher verwendeten anorganischen Pigmente Ultramarin und Preußisch Blau wurden in den folgenden Jahren weitgehend verdrängt. Durch Variation des Metallatoms, z. B. Nickel und Kobalt wurden verschiedene Blau-Nuancen erhalten. Der nächste Meilenstein war die Chlorierung von CuPc, die zu leuchtend grünen und echten Pigmenten führte (14-16 Chloratome pro Molekül). Durch Sulfonieren und Anhängen reaktiver Gruppen wurden lösliche Farbstoffe erhalten mit den Farbvarianten von grün über türkis, blau und schwarz, die vor allem in der Textiltechnik als Farbstoffe, die mit Vorprodukten auf der Faser reagieren, zum Einsatz kommen. 1951 brachte Bayer diese als "Phthalogen-Farbstoffe" auf den Markt.

Heute finden neben dem breiten Einsatz als lichtechte Pigmente und Farbstoffe mit Indien als größtem Hersteller und Exporteur Phthalocyanin-Derivate auch als Katalysatoren und in der Halbleiter-/Fototechnik Verwendung.

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