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Phenolphthalein ist ein Triphenylmethan-Farbstoff und einer der bekanntesten pH-Indikatoren.

Eigenschaften und Verwendung

Phenolphthalein hat einen pK_a-Wert von 9,2. Wenn man den Umschlagsbereich festlegt bei einem Indikatorsäure/-base-Verhältnis von 10:1 bis 1:10, erhält man nach der Henderson-Hasselbalch-Gleichung einen Umschlagbereich von pH = pK_a ± 1 (8,2 bis 10,2). Bei einem pH-Wert von 0 bis etwa 8,2 ist gelöstes Phenolphthalein farblos, bei höherem pH-Wert färbt die Lösung sich rötlich-lila, im stark alkalischen Bereich, bei einem pH-Wert nahe 14, wird sie wieder farblos. Es ist daher beispielsweise bei der Titration basischer Lösungen gut als Indikator geeignet.

Phenolphthalein ist in Wasser nicht löslich und findet meist in 0,1 %iger alkoholischer Lösung Verwendung. Es ist selbst eine schwache Säure.

Bis zur Entdeckung einer möglicherweise karzinogenen Wirkung wurde Phenolphthalein für mehr als hundert Jahre als Abführmittel verwendet. Die kleinen Mengen, die beim Einsatz als Indikator verwendet werden, sind jedoch nicht gefährlich. Im Bauwesen wird Phenolphtaleinlösung zur Visualisierung der Carbonatisierungstiefe an Beton und zur Feststellung der Überarbeitbarkeit von neu verputzten Flächen (Fläche mit einem pH-Wert von kleiner 8,5) verwendet.

Phenolphtalein wird zum Nachweis von Blut in der Forensik verwendet.

Synthese

Zur Synthese benötigt man Phenol, Phthalsäureanhydrid, konzentrierte Schwefelsäure, Natronlauge, Salzsäure, Methanol. Es findet eine Friedel-Crafts-Reaktion statt.

Man gibt etwa 1 cm hoch Phenol (2 Äquivalente) in ein Reagenzglas, das man vorsichtig erwärmt (beispielsweise mit einem Bunsenbrenner), bis es flüssig wird. Man gibt eine Spatelspitze Phthalsäureanhydrid (1 Äquivalent) und ein paar Tropfen konzentrierte Schwefelsäure hinzu. Man erhitzt wiederum, bis eine Rotfärbung auftritt. Man lässt die Schmelze kühlen (Zimmertemperatur), gibt 5 ml Methanol dazu und schüttelt. Danach filtriert man die farblose Lösung ab.

Erklärung des Farbumschlags

In Abhängigkeit vom pH-Wert der Lösung ändert das Phenolphthalein seine Struktur und damit seine Farbe. Im pH-Bereich bis etwa 7,5 liegt es in seiner farblosen, ungeladenen Grundform vor (Struktur (A) in der Zeichnung). In stärker basischer Lösung werden die Protonen an den beiden Hydroxylgruppen abgespalten (B1). In einer resultierenden mesomeren Grenzstruktur ist ein chinoides System als Chromophor vorhanden (B2). Das ist die farbige Struktur des Indikators. In sehr stark basischer Umgebung lagert sich am zentralen Kohlenstoffatom eine OH-Gruppe an, wodurch das Erreichen der Chromophorstruktur unmöglich wird (C).

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Die Strukturen des Phenolphthaleins

Betrachtet man die Reaktionsgleichung der Reaktion (A) nach (B), so wird anhand des Massenwirkungsgesetzes deutlich, warum der Farbumschlag so schnell erfolgt:

$\mathrm{ (A) + 2\ H_2O \rightarrow (B)^{2-} + 2\ H_3O^+ }$

Es gilt (K_s konstant, wobei die quasi konstante Konzentration des Wassers in K_s einbezogen ist)

$K_S={c(B^{2-})\cdot c(H_3O^+)^2\over c(A)}$

Die Konzentration der H₃O⁺-Ionen liegt in einer anderen Größenordnung. Für saure Lösungen ist sie hoch, das Gleichgewicht liegt auf der Seite von (A). Sobald aber die Konzentration von H₃O⁺ sehr klein wird beziehungsweise die Konzentration von OH^- groß wird, muss sich wegen der Konstanz des Terms die Konzentration von (B) massiv erhöhen. Weil (B) aus (A) entsteht, wird die Konzentration von (A) extrem viel kleiner - der Farbumschlag erfolgt sehr schnell. In stark saurer Lösung wird Phenolphthalein wieder farbig. Ein Proton lagert sich dabei an der chinoiden Struktur an, ohne sie zu zerstören. Dabei wird das Sauerstoffatom positiv geladen; das Chromophor wird dabei nicht aufgelöst.