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Perylen
Aus Kefk.
Perylen (vollständig: peri-Dinaphthylen) ist ein polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff, der aus fünf kondensierten Benzolringen bzw. aus zwei miteinander verbundenen Naphthalin-Gruppen aufgebaut ist.
| Strukturformel | |||
|---|---|---|---|
| Bild:Perylen.png | |||
| Allgemeines | |||
| Name | Perylen | ||
| Andere Namen | peri-Dinaphthylen | ||
| Summenformel | C20H12 | ||
| CAS-Nummer | 198-55-0 | ||
| Kurzbeschreibung | bronzene Blättchen | ||
| Eigenschaften | |||
| Molmasse | 252,32 g/mol | ||
| Aggregatzustand | fest | ||
| Dichte | 1,35 g/cm³ | ||
| Schmelzpunkt | 274 °C | ||
| Siedepunkt | 497 °C (sublimiert bei 350 - 400 °C) | ||
| Dampfdruck | - Pa (x °C) | ||
| Löslichkeit | löslich in Benzol, Chloroform, Schwefelkohlenstoff unlöslich in Wasser | ||
| Sicherheitshinweise | |||
| Gefahrensymbole | |||
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| R- und S-Sätze |
R: ?-? | ||
| MAK | - | ||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||
Inhaltsverzeichnis |
Vorkommen
Perylen kommt in Steinkohlenteer und als Luftverschmutzung im Feinstaub vor.
Herstellung
Perylen entsteht durch Erhitzen von Naphthalin mit Aluminiumchlorid oder anderen Lewissäuren. Es wurde dadurch 1910 erstmals von Roland Scholl isoliert.
Eigenschaften
Die Summenformel ist C20H12. Das Molekül ist eben und inversionssymmetrisch (Symmetriegruppe D2h). Es ist ein Feststoff, der gelbe glänzende Plättchen bildet und bei 272-273 °C schmilzt. Substituierte Perylene, sind farbstark und beständig gegen Wärme und Chemikalien.
Perylen ist ein organischer Halbleiter[1]
Verwendung
Perylen wird in Form von Derivaten wie PTCDA oder MePTCDI als Pigment verwendet.
Quellen
- ↑ Q. Chen et al.: Epitaxial Growth of a Crystalline Organic Semiconductor: Perylene/Cu{110}. In: Chemistry of Materials 14, 2002, S. 743-749.
