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Pentachlorphenol
Aus Kefk.
Pentachlorphenol, kurz PCP, ist ein chlorierter Kohlenwasserstoff.
| Strukturformel | |||
|---|---|---|---|
| Bild:Pentachlorophenol.png | |||
| Allgemeines | |||
| Name | Pentachlorphenol | ||
| Andere Namen | PCP, Penta | ||
| Summenformel | C6Cl5OH | ||
| CAS-Nummer | 87-86-5 | ||
| Kurzbeschreibung | Nadelförmige Kristalle | ||
| Eigenschaften | |||
| Molmasse | 266,35 g/mol | ||
| Aggregatzustand | fest | ||
| Dichte | 1,978 g/cm³ | ||
| Schmelzpunkt | 190 °C | ||
| Siedepunkt | 300 °C (Zersetzung) | ||
| Dampfdruck | 0.023 Pa (20 °C) | ||
| Löslichkeit | schwer löslich in Wasser löslich in Aceton, Benzol, Alkohol | ||
| Sicherheitshinweise | |||
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| R- und S-Sätze |
R: 24/25-26-36/37/38-40-50/53 | ||
| MAK | ? | ||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Inhaltsverzeichnis |
Darstellung
Pentachlorphenol kann durch Chlorierung von Phenol oder durch Hydrolyse von Hexachlorbenzol hergestellt werden. Die Produktion von PCP wurde aufgrund der ökotoxikologischen Eigenschaften stark eingeschränkt.
Verwendung
PCP kam wegen seiner fungiziden Wirkung vor allem in Holzschutzmitteln zum Einsatz, beispielsweise in Westdeutschland im Holzschutzmittel Xylamon BV (in Kombination mit Lindan).
Eigenschaften
Die Wasserlöslichkeit und die geringe biologische Abbaubarkeit führen zu einem ubiquitären Vorkommen. Seit 1986 ist die Produktion von Pentachlorphenol in der Bundesrepublik Deutschland ausgesetzt. 1989 erließ die Bundesregierung die Pentachlorphenol-Verbotsverordnung auf der Basis des Chemikaliengesetzes. Seitdem ist die Herstellung, das Inverkehrbringen und die Verwendung von PCP, Na-PCP und PCP-haltigen Erzeugnissen, die mehr als 5mg/kg PCP enthalten, verboten. 1996 gingen die Inhalte der PCP-Verordnung in die seitdem gültige Chemikalienverbots-Verordnung (Abschnitt 15) auf.
Biologische Wirkung
PCP entkoppelt die Atmungskette in den Mitochondrien der Zellen, was zu Blutdruckanstieg, Hyperglykamie, beschleunigter Atmung und zu Herzversagen führt. Die Aufnahme erfolgt sowohl durch den Magen-Darm-Trakt als auch über die Haut.
Nachweis
Pentachlorphenol lässt sich durch Farbreaktionen nachweisen, genauere Bestimmungen können durch UV-Spektroskopie oder Dünnschichtchromatografie erfolgen. Eine gaschromatografische Analyse erfolgt meistens als Methyl- oder Ethylether.
