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Strukturformel
Bild:PTCDA.jpg
Allgemeines
Name	PTCDA
Andere Namen	3,4,9,10-Perylen-tetracarbonsäure- dianhydrid Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic- 3,4,9,10-dianhydride
Summenformel	C24H8O6
CAS-Nummer	128-69-8
Farbindex Nr. / Name	71127 / C.I. Pigment Red 224
Kurzbeschreibung	roter Feststoff
Eigenschaften
Molmasse	392,32 g/mol
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>300°C
Löslichkeit	unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
R- und S-Sätze	R: 36/37/38 S: 26-36
MAK	-
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,4,9,10-Perylen-tetracarbonsäure- dianhydrid (Abkürzung: PTCDA aus engl. Perylene-3,4,9,10- tetracarboxylic- dianhydride) ist ein Molekül, das in der Entwicklung organischer Halbleiter-Bauelemente verwendet und von der Farbmittel-Industrie für kommerzielle Anwendungen hergestellt wird.

Es basiert in seiner molekularen Struktur auf dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Perylen, besitzt im Gegensatz zu diesem jedoch sechs Sauerstoff-Heteroatome.

Von der Kristallstruktur^[1] sind zwei Modifikationen bekannt (alpha und beta)^[2]. Die zweidimensionale Struktur von PTCDA-Schichten, die sich durch Molekularstrahlepitaxie erzeugen lässt, wurde auf verschiedenen Substraten mittels Rastertunnelmikroskopie eingehend untersucht, darunter Graphit und Molybdändisulfid (MoS₂) ^[3].

Eigenschaften

PTCDA ist ein planares Molekül mit einem zweidimensional konjugierten π-Elektronensystem, welches über das gesamte Perylengerüst delokalisiert ist. ^[4] Das Anhydrid ist ein organischer Halbleiter (n-Leiter)^[5] aus der Gruppe der zweidimensional kondensierten Ringsysteme.

Als rotes Pigment ist PTCDA kommerziell erhältlich.

Verwendung

Als organischer Halbleiter lässt sich PTCDA z.B. für die Herstellung von organischen Feldeffekttransistoren^[6] verwenden. Derivate der PTCDA lassen sich als Schicht in organischen Solarzellen ^[7] einsetzen oder dienen als Adsorbat zur Sensibilisierung von Titandioxid-Solarzellen für sichtbares Licht ^[8]. PTCDA eignet sich zudem als Photokatalystor zur Sauerstoff-Produktion aus Wasser mittels Sonnenenergie ^[9].

Als Pigment wird PTCDA vor allem als hochwertiger Industrie-Lack, insbesondere im Automobil-Bereich, eingesetzt^[10].

Quellen

1. ↑ T. Ogawa et al.: 3,4:9,10-Perylenetetracarboxylic dianhydride (PTCDA) by electron crystallography. In: Acta Cryst. B55, 1999, S. 123-130.
2. ↑ H. P. Wagner et al: Exciton emission in PTCDA films and PTCDA/ Alq3 multilayers. In: Physical Review B 70, 2004, S. 235201.
3. ↑ C. Ludwig et al.: STM investigations of PTCDA and PTCDI on graphite and MoS2. A systematic study of epitaxy and STM image contrast. In: Z. Phys. B 93, 1994, S. 365-373.
4. ↑ T. Ertl. In: Alkalimetall-Dotierung von Perylentetracarbonsäuredianhydrid (PTCDA), Dissertation, 2001, S. 15
5. ↑ R. Hudej, G. Bratina: Electronic transport in perylenetetracarboxylic dianhydride: The role of In diffusion. In: J. Vac. Sci. Technol. A 20, Nr. 3, 2002, S. 797-801 (2002).
6. ↑ A. Dodabalapur et al.: Molecular Orbital Energy Level En-gineering in Organic Transistors. In: Advanced Materials 8, Nr. 10, 1996, S. 853-855.
7. ↑ C. W. Tang: Two-layer organic photovoltaic cell. In: Appl. Phys. Lett. 48, Nr. 2, 1986, S. 183-185.
8. ↑ S. Ferrere, B. A. Gregg: New perylenes for dye sensitization of TiO2. In: New J. Chem. 26, 2002, S. 1155-1160.
9. ↑ C. A. Linkous, D. K Slattery: Solar photocatalytic hydrogen production from water using a dual bed photosystem. In: Proceedings of the 2000 Hydrogen Program Annual Review, Volume I. http://www.eere.energy.gov/hydrogenandfuelcells/pdfs/28890v.pdf).
10. ↑ W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 1995. ISBN 3527287442

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