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Oxalessigsäure
Aus Kefk.
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| Strukturformel | |
|---|---|
 | |
| Allgemeines | |
| Name | Oxalessigsäure |
| Andere Namen | Oxobutandisäure, Oxobernsteinsäure |
| Summenformel | C4H4O5 · H2O |
| CAS-Nummer | 328-42-7 |
| E-Nummer | ? |
| Kurzbeschreibung | ? |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 132,08 g/mol (wasserfrei) |
| Aggregatzustand | fest |
| Dichte | ? g/cm³ |
| Schmelzpunkt | 152 °C (Zersetzung) |
| Siedepunkt | - |
| Dampfdruck | ? hPa (20 °C) |
| Löslichkeit | ? g/l in Wasser (bei 20 °C), ? g/l in Ethanol (bei 25°C), ? in Chloroform |
| Sicherheitshinweise | |
| Gefahrensymbole | |
| R- und S-Sätze | R: ? S: ? |
| MAK | nicht festgelegt wegen unzureichender Bewertungsgrundlage |
| LD50 (Ratte) | ? mg/kg (oral) |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |
Oxalessigsäure, als Salz auch Oxalacetat (OA) genannt, ist als Metabolit des Citratzyklus ein wichtiger Knotenpunkt im Stoffwechsel. Oxalessigsäure ist als Dicarbonsäure sowohl α- als auch β-Ketosäure und zeigt die Reaktionen beider Substanzklassen:
- als α-Ketosäure unterliegt sie nukleophilen Angriffen
- wobei sie durch Transaminierung an C-α in die homologe Aminosäure Asparaginsäure überführt werden kann;
- in der Startreaktion des Citratzyklus ist Acetyl-CoA (d. h. dessen H-acide Methylgruppe) das Nukleophil, wobei Citrat entsteht;
- als β-Ketosäure zeigt sie die Instabilität dieser Substanzklasse und geht durch Decarboxylierung
- in einer durch das Malatenzym (ME) katalysierten Teilreaktion in Pyruvat (Pyr) oder
- in einer durch Phosphoenolpyruvat-Carboxykinase (PEP-Carboxykinase) katalysierten Reaktion in Phosphoenolpyruvat (PEP) über; letzteres ist eine wichtige Teilreaktion der Gluconeogenese;
- ATP-Aufwand ermöglicht auch die Umkehrung dieser Reaktion, d. h. die Carboxylierung durch das Biotin-abhängige Enzym Pyruvat-Carboxylase. Dieser Vorgang gilt als wichtigste anaplerotische (d.h. den Citratzyklus auffüllende) Reaktion;
- Oxalacetat kann Reduktionsäquivalente aufnehmen und (nach Übergang in Malat, Mal) über die Mitochondrien(-innen-)membran transportieren. Beide Transportrichtungen sind möglich:
- die Reaktionsfolge OA -> Mal || Mal -> OA führt Reduktionsäquivalente aus dem Cytosol der Atmungskette zu und dient dem ATP-Gewinn;
- das rückwärtige Durchlaufen derselben Reaktionsfolge transportiert (z.B. bei Citrat-Überschuss)Reduktionsäquivalente in das Cytosol. Diese können dort in Form von NADPH,H+ zur Synthese der Fette eingesetzt werden. Für diesen Vorgang steht gleichzeitig das Substrat Acetyl-CoA (aus Citrat) zur Verfügung.
Die Verwendung von Oxalacetat (OA) hängt vom Energiestatus der Zelle ab
Je nach Energieladung der Zelle wird Oxalacetat dem Citratzyklus entzogen und zu Biosynthesen benutzt (Schlüsselenzyme Pyruvat-Carboxykinase/PCK, und Malatenzym/ ME) oder zugeführt ("anaplerotische" Reaktion).
Siehe auch: Pyruvat, Ketosäuren
