Nukleotid

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Ein Nukleotid ist ein Molekül, das als kleinster Baustein von Nukleinsäuren (DNA und RNA) fungiert und auch im genetischen Code verwendet wird. Außerdem haben viele Arten von Nukleotiden lebensnotwendige regulatorische Funktionen in Zellen, beispielsweise das ATP, das cAMP und das GTP.

Die Riesenmoleküle DNA und RNA sind aus insgesamt fünf verschiedenen Sorten von Nukleotiden zusammengesetzt, die in beliebiger Reihenfolge mit Hilfe von Atombindungen zum jeweiligen Makromolekül verknüpft werden können. Die dabei ablaufende Reaktion ist eine Kondensationsreaktion. Drei miteinander verbundene Nukleotide bilden die kleinste Informationseinheit, die in der DNA und RNA zur Kodierung der genetischen Information zur Verfügung steht. Man nennt diese Informationseinheit ein Codon.

Ein Nukleotid ist aus drei Bestandteilen aufgebaut:

einer Phosphorsäure (P) (Monophosphat, Diphosphat oder Triphosphat),
einem Monosaccharid (Zucker) mit 5 C-Atomen, auch Pentose (Z) genannt, das als Fünfring (Furanosering) vorliegt,
einer der fünf Nukleobasen, nämlich Adenin (A), Guanin (G), Cytosin (C), Thymin (T) oder Uracil (U).

In der DNA werden nur vier dieser Basen (A, G, C, T) verwendet, in der RNA ist die Nukleobase Thymin (T) gegen Uracil (U) ausgetauscht. Die Nukleotide unterscheiden sich also durch die Base, die jeweils eingebaut ist, und durch den Zucker (die Pentose), der bei der DNA die Desoxyribose und bei der RNA die Ribose ist.

Von den Nukleotiden sind die Nukleoside zu unterscheiden, die nur aus der Nukleobase und der daran gebundenen Pentose bestehen, an die jedoch kein Phosphatrest gebunden ist.

Inhaltsverzeichnis

1 Übersicht
2 Die Verknüpfung der Nukleotide zu Nukleinsäuren
3 Ambiguity Code
4 Strukturformeln der natürlich vorkommenden Nukleotide
- 4.1 Ribose als Zucker
- 4.2 Desoxyribose als Zucker
5 Siehe auch

Übersicht

Die Nukleobasen und das, was aus ihnen entsteht, im Einzelnen:

für Ribose als Zucker und einem Phosphatrest:

Nukleobase		Nukleosid	Nukleotid
Adenin	A	Adenosin	Adenosinmonophosphat	AMP
Guanin	G	Guanosin	Guanosinmonophosphat	GMP
Cytosin	C	Cytidin	Cytidinmonophosphat	CMP
Uracil	U	Uridin	Uridinmonophosphat	UMP

für Desoxyribose als Zucker und einem Monophosphat als Phosphatrest:

Nukleobase		Nukleosid	Nukleotid
Adenin	A	Desoxyadenosin	Desoxyadenosinmonophosphat	dAMP
Guanin	G	Desoxyguanosin	Desoxyguanosinmonophosphat	dGMP
Cytosin	C	Desoxycytidin	Desoxycytidinmonophosphat	dCMP
Thymin	T	Desoxythymidin	Desoxythymidinmonophosphat	dTMP

Nukleosid = Nukleobase + Pentose

Nukleotid = Nukleobase + Pentose + Phosphatrest

Die Verknüpfung der Nukleotide zu Nukleinsäuren

Bild:NucleicAcid.svg In Nukleinsäuren wie der RNA sind die Nukleotide über die Phosphorsäure (P) und das Monosaccharid (Pentose, Z) verkoppelt.

Auf diese Weise bilden sie einen Einzelstrang der doppelsträngigen DNA. Zur Bildung des Doppelstranges wird dieser nun quasi gespiegelt, wobei einer Base des einen DNA-Einzelstrangs jeweils eine komplementäre Base des anderen Einzelstrangs gegenüberliegt. Als komplementär werden die Basenpaare C und G sowie A und T bezeichnet: Gegenüber einem Nukleotid, das eine Cytosinbase beinhaltet, liegt immer ein Nukleotid mit einer Guaninbase (und umgekehrt), das gleiche gilt für das Adenin-Thymin Basenpaar:

  P   P   P   P   P
   \ / \ / \ / \ /
    Z   Z   Z   Z
    |   |   |   |
    G   C   T   A
    *   *   *   *
    C   G   A   T
    |   |   |   |
    Z   Z   Z   Z
   / \ / \ / \ / \
  P   P   P   P   P

Die sich in der DNA-Doppelhelix gegenüberliegenden Basen der Nukleotide werden dabei durch Wasserstoffbrückenbindungen miteinander verknüpft, wobei zwischen den Basen G und C je drei, zwischen A und T je zwei Wasserstoffbrückenbindungen ausgebildet werden. Man spricht dabei vom Basenpaarungsmechanismus.

RNA-Moleküle sind ähnlich aus Nukleotiden aufgebaut, nur mit dem Unterschied, dass anstelle der Base Thymin bei ihnen Uracil auftritt und keine Doppelhelices, sondern nur Einzelstränge ausgebildet werden. Da sich RNA- und DNA-Moleküle nur durch das "Gerüst" unterscheiden, können sich auch bei diesen Wasserstoffbrücken zwischen komplementären Basen ausbilden. In bestimmten, komplementären Abschnitten können sich auch innerhalb desselben Einzelstranges Wasserstoffbrücken ausbilden, was eine Faltung des Moleküls bewirkt. Dies ist z.B. in tRNA-Molekülen der Fall.

Ambiguity Code

Um Vieldeutigkeiten (engl.: ambiguity) in DNA-Sequenzen notieren zu können, wurde vom Nomenklaturkomitee der International Union of Biochemistry and Molecular Biology der Ambiguity Code vorgeschlagen:

Ambiguity Code
Abkürzung	Bedeutung
A	Adenin
C	Cytosin
G	Guanin
T	Thymin
U	Uracil
Y	Pyrimidin (C oder T)
R	Purin (A oder G)
W	weak (A oder T; bezogen auf die schwache Doppelbindung, die diese Basen ausbilden)
S	strong (C oder G; bezogen auf die starke Dreifachbindung, die diese Basen ausbilden)
K	Ketogruppe (G oder T)
M	Aminogruppe (A oder C)
B	nicht A (also C, G oder T)^*
D	nicht C (A, G oder T)^*
H	nicht G (A, C oder T)^*
V	nicht T (A, C oder G)^*
N oder X	A, C, G oder T
P	Phosphorsäure
Z	Pentose, ein Monosaccharid

*) Es wird jeweils der nächste freie Buchstabe im Alphabet verwendet.

Strukturformeln der natürlich vorkommenden Nukleotide

Ribose als Zucker

AMP chemical structure.png

Adenosinmonophosphat
(AMP)

ADP chemical structure.png

Adenosindiphosphat
(ADP)

[[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: convert: unable to open image `/var/www/kefk/w/images/1/10/ATP_chemical_structure.png': No such file or directory.

Adenosintriphosphat
(ATP)

GMP chemical structure.png

Guanosinmonophosphat
(GMP)

GDP chemical structure.png

Guanosindiphosphat
(GDP)

GTP chemical structure.png

Guanosintriphosphat
(GTP)

CMP chemical structure.png

Cytidinmonophosphat
(CMP)

CDP chemical structure.png

Cytidindiphosphat
(CDP)

CTP chemical structure.png