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Nootkaton
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Nootkaton ist ein bicyclisches Sesquiterpen und kommt als spezifisches Aroma in vielen Citrusarten vor. Natürliches Nootkaton ist ein begehrter, hochpreisiger natürlicher Aromastoff und findet seine Hauptanwendung als Aromastoff in Erfrischungsgetränken und als Pharmazeutikum. Die Isolierung aus natürlichen Quellen ist aber sehr teuer da der Gehalt dieses Stoffes bei nur ca. 0,01% in Mandarinen- und Orangenöl und ca. 0,5 % in Grapefruitöl liegt.
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Eigenschaften
-besitzt zwei chirale Zentren
-Enantiomere - Aromaintensität und Aromaeigenschaft
-(+)-Nootkaton, Aroma von Grapefruit, Geruchsschwelle 0.001 ppm
-(-)-Nootkaton, Aroma holzig, Geruchsschwelle 1 ppm
-Marktpreis für (+)-natürliches Nootkaton 4000 – 6500 €/kg
Technische Herstellung von Nootkaton aus Valencen
Es gibt verschiedene Verfahren zur Herstellung von Nootkaton. Die meisten Verfahren gehen vom bicyclische Sesquiterpen (+)-Valencen aus, welches die Hauptkomponente des etherischen Öls der Valencia Orange und der Grapefruit ist (neben Limonen, Myrcen und Linalool und weiteren terpenoiden Nebenkomponenten). Valencen ist billig und in großen Mengen verfügbar.
Chemische Verfahren
Photooxygenierung in Gegenwart von Cu-Salzen [1]
Metallkatalytische Transformation [2]
Oxidation mit tert.-Butylperacetat oder tert.- Buthylchromat Buthylchromat+Valencene [3],[4]
Synthese aus Cyclohexen- bzw. Cyclohexadien- Derivaten [5]
Biotechnologische Verfahren
Im Gegensatz zu den aus chemischen Verfahren hergestellte Nootkaton ist das aus biotechnologischen Verfahren hergestellte Nootkaton als natürlich zu bezeichnen und darf so auch als natürlicher Aromastoff eingesetzt werden.
Ganzzellbiotransformation durch
-Pilze wie Chaetomium globosum, Pleurotus sapidus, Botryosphaeria rhodina, Phanerochaete chrysosporim, Botryosphaeria dothide, Trametes spec. [6],[7],[8]
-Bakterien wie Enterobacter sp., Rodococcus KSM-5706 [9],[10],[11]
-Pflanzen wie Gynostemma pentaphyllum [12]
Enzymatische Verfahren (isoliertes Enzym)
-Laccase z.B. aus Trametes versicolor [13]
-Ligninperoxidase [14]
-P450-Monooxygenasen [15]
Quellen
[1] Nachr.Chem.Techn. 19(24), (1971)
[2] H. Willershausen, Chemiker Zeitung, 115(12), (1991)
[3] C. Wilson J. Agric. Food Chem, 26, (1978)
[4] G. L. K. Hunter; J. Food Sci., 30, (1965)
[5] A.J. Birch; J. Agr. Food Chem., Vol.22, No. 2, (1974)
[6] Caspera, R., Dissertation Universität Hannover, (2003)
[7] M. Furusawa, Chem. Pharm. Bull, 53(11), (2005)
[8] H. Willershausen, Chemiker-Zeitung, 115(12), (1991)
[9] Janssens, L.; Proc. Biochem., 27, (1992) ;
[10] M. Furusawa, Chem. Pharm. Bull, 53(11),(2005),
[11] R. Kaspera, Appl. Microbiol Biotechnol, 67, (2005) .
[12] N. Sakamaki, J Mol Catal B Enzym 32 (103), (2005)
[13] Hung et al US 6,200,786B1(2001)
[14] H. Willershausen, CLB Chem Labor Biotechnol, 47, (2002)
[15] R., J., Sowden, Org. Biomol. Chem. 3 (2005)
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