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Nitrotriazolon
Aus Kefk.
| Strukturformel | |||
|---|---|---|---|
| Bild:Nitrotriazolone.svg | |||
| Allgemeines | |||
| Name | Nitrotriazolon | ||
| Andere Namen | NTO, 3-Nitro-1,2,4-triazol-5-on, 5-Nitro-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one, Oxynitrotriazol (ONTA) | ||
| Summenformel | C2H2N4O3 | ||
| CAS-Nummer | 932-64-9 | ||
| Kurzbeschreibung | farblose Kristalle | ||
| Eigenschaften | |||
| Molmasse | 130,06 g·mol-1 | ||
| Aggregatzustand | fest | ||
| Dichte | 1,92 g·cm-3 | ||
| Schmelzpunkt | >280 °C (Zersetzung) | ||
| Siedepunkt | ?-- | ||
| Dampfdruck | ? Pa (? °C) | ||
| Löslichkeit | gut in Wasser, Alkohol, Ethansäure, schwer in Aceton, Ethylethanat, nicht in Ether, Chloroform, Benzen | ||
| Sicherheitshinweise | |||
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| R- und S-Sätze |
R: ? | ||
| MAK | ? | ||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Nitrotriazolon (kurz NTO) ist eine energetische, heterozyklische Verbindung, die als Komponente in vielen modernen Sicherheitssprengstoffen verwendet wird. Durch Zusatz von Nitrotriazolon kann die Empfindlichkeit von Sprengstoffen beträchtlich reduziert werden, ohne die Leistungsfähigkeit zu beeinträchtigen. Nitrotriazolon kann preisgünstig in zwei Schritten hergestellt werden.
Inhaltsverzeichnis |
Geschichte
NTO wurde erstmals 1905 hergestellt durch Manchot und Noll (siehe Justus Liebigs Annalen der Chemie 343, 1, 1905).
Gewinnung und Darstellung
NTO lässt sich durch Nitrierung von 1,2,4-Triazol-5-on (TO) mit 65%iger Salpetersäure bei 65–70°C herstellen. Die Umkristallisation aus Wasser mit Tensiden ergibt die geeignete runde Kornform.
Eigenschaften
NTO bildet farblose Kristalle, die leicht löslich in Wasser, Ethanol, Methanol und Essigsäure sind. In Aceton sowie Ethylacetat ist es schwer löslich. In unpolaren Lösungsmitteln wie Ether, Chloroform und Benzol löst es sich nicht. Die Verbindung kann aus Dimethylsulfoxid oder Methylenchlorid umkristallisiert werden.
NTO ist eine einbasige schwache Säure. Es bildet mit Silber-Ionen ein hellgelbes Silbersalz, das beim Erhitzen verpufft. Der Wert für die Bildungsenthalpie liegt bei ΔHf = −996 kJ/kg; NTO ist also eine exotherme Verbindung. Die Detonationsgeschwindigkeit bei maximaler Dichte liegt bei 8560 m/s.
Verwendung
NTO ergibt mit TNT gießbare Mischungen, die deutlich unempfindlicher sind als vergleichbare RDX-TNT-Mischungen. Im Gemisch mit Thermoplast-Binder wird NTO in Pressladungen für unempfindliche Munition verwendet. Mit NTO können gießbare Sprengstoffe mit günstigen Sicherheitseigenschaften und guten Leistungswerten hergestellt werden.
Rechtliche Bestimmungen
Die Herstellung und Verarbeitung von NTO ist in Deutschland ohne Genehmigung nach dem Sprengstoffgesetz verboten.
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