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Nitril
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Nitrile sind eine Gruppe von chemischen Verbindungen, mit der allgemeinen Formel R-C≡N. Die funktionelle Gruppe aus Kohlenstoff und dreifach gebundenem Stickstoff wird als Nitril- oder Cyanogruppe bezeichnet. Die Nitrile leiten sich formal von der Blausäure (HCN) durch Ersatz des Wasserstoffatoms durch einen organischen Rest ab. Die Isomere mit der Formel R-N≡C nennt man Isonitrile.
Nitril-Polymere sind chemisch sehr beständig und haben gummiähnliche Eigenschaften, weshalb sie z. B. für Schutzhandschuhe verwendet werden.
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Nomenklatur
Man verwendet entweder die Vorsilbe "Cyano-" oder die Endung "-nitril". Nach den Nomenklaturregeln für funktionelle Gruppen erfolgt die Benennung als "Alkannitril", wenn die Cyanogruppe die funktionelle Gruppe mit der höchsten Rangordnung ist. Sonst wird die Vorsilbe "Cyano-" verwendet. Entsprechend ihrer Verwandtschaft mit den Carbonsäuren (der Nitrilkohlenstoff hat die gleiche Oxidationsstufe wie der Carboxylkohlenstoff), werden viele Nitrile trivial als "Carboxylonitrile" bezeichnet, z. B. Acetonitril, Propionitril, Butyronitril, Mandelonitril.
Beispiel:
Bild:Butannitril.JPG
Butannitril
Herstellung von Nitrilen
Industriell werden Nitrile durch Hydrocyanierung (Addition von HCN an Alkene) und durch katalytische Oxidation von Alkenen und Ammoniak mit Luft hergestellt.
Im Labormaßstab können Nitrile durch die Umsetzung von Alkalicyaniden (Alkalimetall-Salze der Blausäure) mit Alkylhalogeniden hergestellt werden (Kolbe-Nitrilsynthese). Dabei entsteht das Alkannitril und ein Alkalihalogenid. Als Nebenprodukte treten Isonitrile auf. Die Umsetzung von Methyliodid mit Natriumcyanid zu Acetonitril und Natriumiodid sei als Beispiel für diese Reaktion gegeben:
CH3-I + Na+CN- → CH3-CN + Na+I-.
Eine weitere Möglichkeit ist die Dehydratisierung von Aldoximen mit z. B. Phosphorpentachlorid, PCl5, analog einer Beckmann-Umlagerung.
Reaktion von Nitrilen
Durch Hydrolyse von Nitrilen kann man Carbonsäuren herstellen.
Des weiteren kann man durch Reduktion (Hydrierung) eines Nitrils ein Amin herstellen.
Verwendung von Nitrilen
Bei medizinischen Untersuchungshandschuhen ist Nitril aufgrund der fehlenden Allergiegefahr dem Latex weit überlegen. Als Material für Schutzhandschuhe besticht besonders die gute chemische Beständigkeit.
Besonders Adiponitril und Acrylnitril sind als Zwischenprodukte der Kunststoffherstellung von praktischer Bedeutung.
Eine wichtige Bedeutung von Nitrilen liegt darin, dass man in einer chemischen Synthese diese Gruppe leicht einführen kann und dann in andere funktionelle Gruppen (Aminosäuren oder Amine) umwandeln kann.
Acetonitril findet als Lösungsmittel Verwendung.
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