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Ninhydrin
Aus Kefk.
| Strukturformel | |||
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| Bild:Ninhydrin.svg | |||
| Allgemeines | |||
| Name | Ninhydrin | ||
| Andere Namen | 2,2-Dihydroxyindan-1,3-dion | ||
| Summenformel | C9H6O4 | ||
| CAS-Nummer | 485-47-2 | ||
| PubChem-Nummer | 10236 | ||
| Kurzbeschreibung | Feststoff | ||
| Eigenschaften | |||
| Molmasse | 178,15 g·mol-1 | ||
| Aggregatzustand | fest | ||
| Dichte | ? g/cm3 | ||
| Schmelzpunkt | >250 °C (Zersetzung) | ||
| Siedepunkt | ? | ||
| Dampfdruck | ? Pa (? °C) | ||
| Löslichkeit | leicht in siedendem Wasser, Alkoholen, wenig in Äther | ||
| Sicherheitshinweise | |||
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| R- und S-Sätze | R: 22-36/37/38 S: ? | ||
| MAK | ? | ||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Ninhydrin ist ein Reagens zum Nachweis von Ammoniak und primären Aminogruppen, insbesondere von Aminosäuren.
Inhaltsverzeichnis |
Eigenschaften
Ninhydrin reagiert mit der freien Aminogruppe der nachzuweisenden Aminosäure unter Wasserabspaltung zur Schiffschen Base. Nach Decarboxylierung (der Carboxylgruppe der Aminosäure) und anschließender Abspaltung des Aminosäure-Restes entsteht Amino-Ninhydrin. Dieses dimerisiert mit Ninhydrin zu einem blauen Farbstoff (Ruhemanns Purpur). Die intensive blaue Farbe kann durch Mesomerie unter der Beteiligung einer Wasserstoffbrückenbindung innerhalb des Systems konjugierter Doppelbindungen erklärt werden.
Die Intensität der Farbe ist dabei der Konzentration des entstandenen blauen Farbstoffes (siehe Lambert-Beersches Gesetz) und damit auch der Konzentration der zu bestimmenden Aminosäure in der Probe proportional. Diese Tatsache macht eine quantitative Analyse möglich, indem man photometrisch bei 570 nm mehrere Proben mit bekannter Konzentration (Standards) mit der unbekannten Probe vergleicht.
Die Reaktion ist dabei relativ empfindlich (Nachweisgrenze 0,001–0,1 mg).
Verwendung
Ninhydrin wird vor allem für den Nachweis von Aminosäuren und Proteinen verwendet. Bei Proteinen ist der Test jedoch nur erfolgreich, wenn diese als relativ kurze Oligopeptide vorliegen, da Ninhydrin nur mit freien Aminogruppen reagiert und diese bei langkettigen Polypeptiden kaum vorhanden sind. Der Nachweis wird in Lösung (unter Erhitzen im Wasserbad) durchgeführt. Ninhydrin wird häufig auch als Sprühreagens z. B. bei der Papierchromatografie oder der Dünnschichtchromatographie verwendet.
Eine weitere auf dieser Reaktion basierende Anwendung von Ninhydrin ist die Erstellung von Fingerabdrücken. Da im Schweiß Aminosäuren vorkommen, können diese mit Ninhydrin reagieren und die Finger- bzw. Handabdrücke sichtbar machen.
Dieser Mechanismus findet neben der Forensik auch in der Medizin als sogenannter Moberg-Test Anwendung zum Nachweis peripherer Nervenläsionen. Da die die Schweißsekretion regulierenden sympathischen Fasern ab dem Austritt aus dem Rückenmark gemeinsam mit den peripheren Nervenbahnen verlaufen, ist auch die Schweißsekretion gestört, was sich an einem abgenommenen Hautabdruck mittels Ninhydrin nachweisen lässt.
Eine Ausnahme bildet die Aminosäure Prolin, die als sekundäre Aminosäure (eigentlich: Iminosäure) keine freie Aminogruppe besitzt. Sie führt über einen anderen Reaktionsmechanismus zu einem gelben Produkt mit einem Absorptionsmaximum bei 440 nm.
Anwendungsbeispiele
- Nachweis von Aminosäuren nach der Dünnschichtchromatographie
- Medizinische Diagnostik (Nachweis von Aminosäuren im Schweiß)
- Vorgang: Man drückt die Handfläche mindestens 3 min auf ein Filterpapier, welches anschließend unter dem Abzug mit Ninhydrinlösung besprüht wird. Nun wird das Filterpapier einige Minuten im Trockenschrank erhitzt.
- Beobachtung: Der Abdruck der Handfläche wird bei Vorhandensein von Aminosäuren auf dem Filterpapier deutlich lila.
- forensische Daktyloskopie
- In der Forensik (Spurensuche) können Fingerabdrücke mit Hilfe der Ninhydrinreaktion noch nach Jahren sichtbar gemacht werden.
Literatur
- Siegfried Ruhemann: J. Chem. Soc. Trans. 1910, 97, 1438. doi:10.1039/CT9109701438
Weblinks
 | Wiktionary: Ninhydrin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme und Übersetzungen |
- Ruhemanns Purpur
- Nachweis von Aminosäuren in Milch (Prof. Blume, Uni Bielefeld)
- Reaktionsmechanismus (Prof. Krebs, Tierärztliche Hochschule Hannover)
