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N-Acetylneuraminsäure
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N-Acetylneuraminsäure in Haworth-Schreibweise
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N-Acetylneuraminsäure in Sesselkonformation
N-Acetylneuraminsäure (abgekürzt NANA von englisch: N-acetylneuraminic acid) oder auch Sialinsäure ist ein Bestandteil der Glykokalyx. Es bindet Calcium an Makromoleküle und Zellen. Da Calcium ein wichtiger inter- und intrazellulärer Botenstoff ist, bildet NANA somit einen Botenstoffträger.
Darstellung
NANA geht durch zwei Reaktionen aus Mannosamin hervor:
- Addition eines Pyruvatrests an das C1-Atom (Produkt: Neuraminsäure)
- Acetylierung des Aminorests
