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Namensreaktion
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Die wichtigsten Reaktionen der organischen Chemie sind als Namensreaktionen bekannt. Sie sind nach ihren Entdeckern (oder vermeintlichen Entdeckern) bzw. Schlagworten benannt und bilden ein Vokabular, mit dem der Chemiker sich „unter Kollegen“ unterhält. Jede der betreffenden Reaktionen stellt eine wertvolle Ergänzung der Methodik in der Synthese dar; bestimmte Transformationen an Molekülen können mit den Namensreaktionen quasi „nach Standardprogramm“ vorgenommen werden.
Namensreaktionen sind prominente Beispiele der verschiedenen Reaktionsmechanismen.
A | Name | Kurzbeschreibung | Varianten |
|---|---|---|---|
| Acyloin-Kondensation | Synthese von α-Hydroxyketonen aus Estern | Rühlmann-Variante | |
| Aldol-Reaktion | Additionsreaktionen zwischen Aldehyden und/oder Ketonen unter Säure-/Basen-Katalyse | ||
| Alkenmetathese | Olefinumlagerung | ||
| Arbuzov-Reaktion | Herstellung alkylierter Phosphorsäureester (auch: Michaelis-Arbuzov-Reaktion) | ||
| Arndt-Eistert-Homologisierung | Kettenverlängerung von Carbonsäuren oder Ketonen mit Diazomethan | ||
| Azokupplung | Reaktion von Diazoniumsalzen mit aktivierten Aromaten zu Azo-Verbindungen | ||
B | Name | Kurzbeschreibung | Varianten |
| Baeyer-Villiger-Oxidation | Oxidation von Ketonen zu Estern mit Peroxycarbonsäuren | ||
| Bamberger-Umlagerung | Umlagerung von aromatischen Hydroxylaminen zu p-Hydroxyaromaten | ||
| Bamford-Stevens-Reaktion | Baseninduzierte Umwandlung von Tosylhydrazonen in Alkene | ||
| Barton-Desoxygenierung | Radikalische Reaktion zur Entfernung von Hydroxylgruppen | ||
| Beckmann-Umlagerung | Umlagerung am Stickstoffatom: Umsetzung von Ketonen über Oxime zu Carbonsäureamiden | ||
| Belousov-Zhabotinsky-Reaktion | Komplexe Mehrkomponentenreaktion mit oszillierendem Verhalten | ||
| Benzidin-Umlagerung | Umsetzung von N,N'-Diphenylhydrazinen (Hydrazobenzol) zu p-Bisaniliden (1-Amino-4-(4-Aminophenyl)benzol, Benzidin) | ||
| Benzilsäure-Umlagerung | Umsetzung von 1,2-Diketonen zu 1-Hydroxy-carbonsäuren | ||
| Benzoin-Kondensation | Synthese von α-Hydroxyketonen aus aromatischen Aldehyden | ||
| Bergmann-Cyclisierung | |||
| Birch-Reduktion | Reduktion von Aromaten zu 1,4-Dienen | ||
| Bischler-Möhlau-Indolsynthese [1] | Indolsynthese aus Anilinen und α-Bromketonen | α-Hydroxyketone einsetzbar | |
| Blanc-Reaktion | Chlormethylierung von Aromaten | ||
| Boekelheide-Umlagerung | |||
| Bouveault-Blanc-Reaktion | Reduktion von Estern mit Natrium zu Alkoholen | ||
| Brellochs-Reaktion | Synthese von Carboranen aus Aldehyden und Boranaten | ||
| Bray-Liebhafsky-Reaktion | Komplexe Mehrkomponentenreaktion mit oszillierendem Verhalten | ||
| Briggs-Rauscher-Reaktion | Komplexe Mehrkomponentenreaktion mit oszillierendem Verhalten | ||
| Bucherer-Reaktion | |||
| Buchwald-Hartwig-Kupplung | |||
|
C | Name | Kurzbeschreibung | Varianten |
| Cannizzaro-Reaktion | Disproportionierung von Aldehyden in Alkohole und Carbonsäuren | ||
| Chromotropsäure-Reaktion | Nachweisreaktion für Formaldehyd | ||
| Chugaev-Reaktion | Terminale Olefine (durch Pyrolyse von alkylierten Xanthogenaten) | ||
| Claisen-Kondensation | Kondensation von Estern zu β-Ketoestern | ||
| Claisen-Umlagerung | [3,3]-sigmatrope Umlagerung von Allyl-vinylethern zu ungesättigten Carbonylverbindungen | ||
| Clemmensen-Reduktion | Desoxigenierung von Aldehyden und Ketonen im sauren Milieu | ||
| Cope-Eliminierung | Eliminierungsreaktion bei N-Oxiden tertiärer Amine | ||
| Cope-Umlagerung | [3,3]-sigmatrope Umlagerung bei 1,5-Dienen | ||
| Corey-Seebach-Reaktion | |||
| Corey-Suggs-Oxidation | Oxidation von Alkoholen zu Carbonylverbindungen mit Pyridiniumchlorochromat PCC | ||
| Corey-Winter-Fragmentierung | Darstellung von Olefinen aus 1,2-Diolen | ||
| Criegee-Ozonolyse | 1,3-Cycloaddition von Ozon an Alkene und nachfolgende Umsetzungen; Aufklärung des Mechanismus durch Rudolf Criegee | ||
| Curtius-Reaktion | Thermische Zersetzung von Carbonsäureaziden zu Isocyanaten und deren Folgereaktionen | ||
D | Name | Kurzbeschreibung | Varianten |
| Darzens-Glycidester-Kondensation | Oxirancarbonsäureester durch Kettenverlängerung von Aldehyden oder Ketonen mit α-Chlor-carbonsäureestern | ||
| Delépine-Reaktion | Umsetzung primärer Alkylhalogenide mit Hexamethylentetramin zu Aminen | ||
| Dieckmann-Kondensation | intramolekulare Claisen-Kondensation | ||
| Diels-Alder-Reaktion | [2+4]-Cycloaddition | ||
| Dötz-Reaktion | Benzoanellierung über Chrom-Carben-Komplexe | ||
E | Name | Kurzbeschreibung | Varianten |
| Eder-Sauer-Wiechert-Reaktion | enantioselektive Robinson-Annelierung mit L-Prolin als enantioselektivem Katalysator | ||
| Elbs-Reaktion | Oxidation von Phenolen mit Persulfat | ||
F | Name | Kurzbeschreibung | Varianten |
| Favorskii-Umlagerung | Umlagerung von Cyclopropanon-Derivaten bzw. α-Halogenketonen zu Carbonsäuren | ||
| Fischersche Indolsynthese | Darstellung von Indolen durch Umsetzung von Arylhydrazonen mit Ketonen in Gegenwart von Lewissäuren | ||
| Friedel-Crafts-Alkylierung | Alkylierung durch elektrophile aromatische Substitution | ||
| Friedel-Crafts-Acylierung | Acylierung durch elektrophile aromatische Substitution | ||
| Fries-Umlagerung | |||
| Fukuyama-Indolsynthese | Indole über radikalische Intermediate | ||
| Fürstner-Indolsynthese | Indole aus o-Acylanillinamiden nach dem Mechanismus der McMurry-Reaktion | ||
G | Name | Kurzbeschreibung | Varianten |
| Gabriel-Synthese | Synthese primärer Amine aus Alkylhalogeniden und Phthalimidkalium | ||
| Gattermann-Synthese | Formylierung von Aromaten mit HCN, HCl und Lewis-Säuren | ||
| Gattermann-Koch-Synthese | Synthese von acylierten Aromaten mit Alkylnitrilen, HCl und Lewis-Säuren | ||
| Ketonsynthese nach Gilman und Van Ess | Synthese von Ketonen aus Carbonsäuren und Lithium-Alkyl-Verbindungen | ||
| Grignard-Reaktion | Umsetzungen von Grignard-Reagenzien mit Elektrophilen | Organo-Lithium-Reaktion | |
H | Name | Kurzbeschreibung | Varianten |
| Haloform-Reaktion | Oxidative Spaltung von Methylketonen in Carbonsäuren und Trihalogenmethane | ||
| Hantzsch-Dihydropyridinsynthese | Synthese von 1,4-Dihydropyridinen durch Kondensation von β-Diketonen mit Aldehyden und Ammoniak | ||
| Heck-Reaktion | Palladiumkatalysierte Alkyl-/Arylierung von Olefinen | ||
| Hegedus-Indolsynthese | Indole aus o-Allylanilinen unter Pd(II)-Katalyse | ||
| Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion | α-Halogenierung von Carbonsäuren | ||
| Hofmann-Abbau | Umwandlung von Carbonsäureamiden in primäre Amine | ||
| Hocksche Phenol-Synthese | Synthese von Phenol und Aceton aus Cumol-Peroxid | ||
| Hofmann-Eliminierung | Abbau von Aminen in Olefine | ||
| Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion | Wittig-verwandte Olefinierung von Aldehyden oder Ketonen | ||
| Hunsdiecker-Reaktion | Decarboxylierung von primären Silber- oder Thallium-(I)-Carboxylaten durch Reaktion mit Brom | ||
| Hurd-Mori-Reaktion | Darstellung von Thiazolen | ||
I | Name | Kurzbeschreibung | Varianten |
| Iwanow-Reaktion | Addition eines Carboxylat-Enolats an ein Aldehyd | ||
J | Name | Kurzbeschreibung | Varianten |
| Japp-Klingemann-Reaktion | Synthese von Arylhydrazonen durch Reaktion von β-Dicarbonylverbindungen mit Diazoniumsalzen | ||
| Jensen-Reaktion | C–C-Verknüpfungsreaktion zur Synthese von 4-Acylpyrazolonen | ||
K | Name | Kurzbeschreibung | Varianten |
| Kochi-Reaktion | Decaboxylierung von sekundären und tertiären Carbonsäuren durch Umsetzung der mit Bleitretraacetat und Litiumchlorid | ||
| Knoevenagel-Reaktion | Umsetzung von Aldehyden oder Ketonen mit CH-aciden Methylenverbindungen | Doebner-Variante | |
| Kolbe-Elektrolyse | C-C-Bindungsbildung durch anodische Oxidation von Carbonsäuren | ||
| Kolbe-Nitrilsynthese | Herstellung von Nitrilen aus Alkylhalogeniden | ||
| Kolbe-Schmitt-Reaktion | Synthese von Hydroxybenzoesäuren durch Carboxylierung von Phenolaten, „Salicylsäure-Synthese“ | ||
| Kornblum-Oxidation | Überführung von Alkylhalogeniden in Aldehyde mit Dimethylsulfoxid | ||
L | Name | Kurzbeschreibung | Varianten |
| Leuckart-Wallach-Reaktion | Reduktive Alkylierung von Aminen | ||
| Liebermann-Burchard-Reaktion | Nachweisreaktion auf Cholesterol mit Dragendorff-Reagenz | ||
M | Name | Kurzbeschreibung | Varianten |
| Maillard-Reaktion | komplexes Reaktionssystem, das für die Bräunung von Lebensmitteln beim Rösten verantwortlich ist | ||
| Mannich-Reaktion | Amino-Methylierung von C-aciden Verbindungen mit Formaldehyd und einem Amin/Ammoniak | ||
| McMurry-Reaktion | Kupplung von Ketonen zu Alkenen | ||
| Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion | Reduktion von Aldehyden bzw. Ketonen zu primären und sekundären Alkoholen in Gegenwart von Aluminiumalkoholaten | ||
| Meerwein-Reduktion | Dediazonierung von Aryldiazoniumsalzen | ||
| Menschutkin-Reaktion | Bildung quartärer Ammoniumsalze | ||
| Michael-Addition | 1,4-Addition von Nukleophilen an α-β-ungesättige Carbonylverbindungen | ||
| Michaelis-Arbuzov-Reaktion | Synthese von Phosphonsäureestern, siehe auch Arbuzov-Reaktion | ||
| Mitsunobu-Reaktion | Synthese von Estern, Phenolethern u.a. aus primären und sekundären Alkoholen mit Triphenylphosphin und Diethylazodicarboxylat | ||
N | Name | Kurzbeschreibung | Varianten |
| Negishi-Kupplung | C-C-Bindungsknüpfung zwischen allylischen, aromatischen oder olefinischen Resten über Zink-organische Verbindungen | ||
| Norrish-Reaktionen | Photochemische Radikalreaktionen von Carbonylverbindungen | ||
O | Name | Kurzbeschreibung | Varianten |
| Oppenauer-Oxidation | Rückreaktion der Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion; Oxidation von primären und sekundären Alkoholen zu den entsprechenden Aldehyden bzw. Ketonen in Gegenwart von Aluminiumalkoholaten | ||
| Ozonolyse | 1,3-Cycloaddition von Ozon an Alkene und nachfolgende Umsetzungen; Aufklärung des Mechanismus durch Rudolf Criegee | ||
P | Name | Kurzbeschreibung | Varianten |
| Paal-Knorr-Synthese | Heterocyclen-Synthese aus Diketonen | ||
| Passerini-Reaktion | Synthese von α-Hydroxycarboxamiden aus Carbonsäure, Keton und Isocyanid | Ugi-Reaktion | |
| Payne-Umlagerung | Enantiospezifische Umlagerung von Epoxiden | ||
| Perkin-Reaktion | Esterkondensation-analoge Reaktion | ||
| Peterson-Olefinierung | Olefinsynthese durch syn-Eliminierung aus β-Hydroxysilanen | ||
| Pictet-Reaktion | Darstellung von Isochinolinen aus Iminen und Iminiumsalzen | ||
| Pinakol-Kupplung | reduktive Kupplung zweier Ketone zu einem 1,2-Diol | ||
| Pinakol-Umlagerung | säurekatalysierte Umlagerung an 1,2-Diolen | ||
| Prévost-Hydroxylierung | 1,2-Dihydroxyaddition an C-C-Doppelbindungen | Prévost-Woodward-Hydroxylierung | |
| Prévost-Woodward-Hydroxylierung | 1,2-Dihydroxyaddition an C-C-Doppelbindungen | Prévost-Hydroxylierung | |
| Pummerer-Umlagerung | Umsetzung von Sulfoxiden mit Säureanhydriden zu α-Acyloxysulfiden | ||
Q | Name | Kurzbeschreibung | Varianten |
R | Name | Kurzbeschreibung | Varianten |
| Ramberg-Bäcklund-Reaktion | Umlagerung von α-Halogensulfonen zu Olefinen in Gegenwart von Basen | ||
| Reed-Reaktion | Sulfochlorierung von Alkanen | ||
| Reformatzki-Reaktion | Synthese von β-Hydroxycarbonsäureestern aus α-Halogencarbonsäureestern und Aldehyden/Ketonen in Gegenwart von metallischen Zn | ||
| Reimer-Tiemann-Reaktion | Synthese aromatischer Aldehyde mit Chloroform über ein Dichlorcarben | ||
| Riley-Reaktion | Herstellung von 1,2-Diketonen aus Carbonlyverbindungen im alpha-stehender Methyl- oder Methylengruppe unter Verwendung von Selenoxid | ||
| Ritter-Reaktion | Amidsynthese aus Nitrilen und Substraten, die Carbeniumionen bilden können | ||
| Robinson-Annellierung | |||
| Rosenmund-Reduktion | Reduktion von Säurechloriden zu Aldehyden mit H2 an einem vergifteten Pd-Katalysator. | ||
S | Name | Kurzbeschreibung | Varianten |
| Sandmeyer-Reaktion | Einführung verschiedener Substituenten (z. B. -Br, -SH, -CN) in Aromaten via Aryldiazoniumsalze meist in Gegenwart von Cu(I)-Ionen | ||
| Schiemann-Reaktion | Einführung von Fluor-Substituenten in Aromaten via Aryldiazoniumtetrafluoroboraten. | ||
| Schmidt-Reaktion | Umlagerung am Stickstoffatom: Darstellung von Carbonsäureamiden aus Keton und Stickstoffwasserstoffsäure | ||
| Schotten-Baumann-Methode | Darstellung von Estern und Amiden via Carbonsäurechlorid, Alkohol/Amin und wässriger Base | ||
| Sharpless-Epoxidierung | Enantioselektive Synthese von Epoxiden aus Allylalkoholen | ||
| Simmons-Smith | Cyclopropanierung einer Doppelbindung mithilfe von Zinkcarbenoiden | ||
| Sonogashira-Kupplung | |||
| Stetter-Reaktion | Umpolung von Aldehyden mit katalytischen Mengen Natriumcyanid in DMF gefolgt von einer Michael-Addition | ||
| Stille-Kupplung | Palladium-katalysierte Kupplung einer Organozinnverbindung mit einem sp2-hybridisierten organischen Halogenid | ||
| Stollé-Synthese | Indoldarstellung aus Anillinderivaten und 2-Halocarbonsäurechloriden | ||
| Strecker-Synthese | Synthese von α-Aminocarbonsäurenitrilen bzw. Aminosäuren aus Aldehyden, Ammoniak und Blausäure | ||
| Suzuki-Kupplung | Palladium-katalysierte Kreuzkupplung zwischen Organoboronsäuren und Arylhalogeniden | ||
| Swern-Oxidation | Oxidation primärer und sekundärer Alkohole zu Aldehyden und Ketonen mit DMSO und Oxalylchlorid | verschiedene Elektrophile anstatt von Oxalylchlorid | |
T | Name | Kurzbeschreibung | Varianten |
| Tebbe-Methylenierung | Doppelbindungen aus Carbonylverbindungen mit dem Tebbe-Reagenz | Lombardo Petasis | |
| Thorpe-Ziegler-Reaktion | |||
| Tiffeneau-Ringerweiterung | Ringeweiterung bei cyclischen Ketonen | ||
| Tishchenko-Reaktion | Kondensation von Aldehyden zu Estern unter Verwendung von Aluminiumalkoholat in wasserfreiem Reaktionsmedium | ||
U | Name | Kurzbeschreibung | Varianten |
| Ugi-Reaktion | Synthese von α-Aminoacylamid-Derivaten aus Aldehyden, Aminen, Carbonsäuren und Isocyaniden (4-Komponentenkondensation) | Passerini-Reaktion | |
| Ullmann-Reaktion | Synthese von Biarylen aus Arylhaliden mit elementarem Kupfer | ||
V | Name | Kurzbeschreibung | Varianten |
| Vilsmeier-Haack-Reaktion | Formylierungsreaktion mit N-alkylierten Formamiden und Phosphoroxichlorid (POCl3) | ||
W | Name | Kurzbeschreibung | Varianten |
| Wacker-Reaktion | Oxidation von Alkenen zu Carbonylverbindungen unter Verwendung von Palladium(II)chlorid, Kupfer und Sauerstoff | ||
| Wagner-Meerwein-Umlagerung | |||
| Williamsonsche Ethersynthese | Synthese von Ethern via Alkoholat/Phenolat und Alkylhalogenid | ||
| Wittig-Horner-Reaktion | Olefinierung von Aldehyden und Ketonen mittels Phosphoryliden, Synonym der Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion | ||
| Wittig-Reaktion | Olefinierung von Aldehyden und Ketonen mittels Phosphoryliden | Schlosser-Variante | |
| Wohl-Ziegler-Reaktion | Allylständige Bromierung von Olefinen mit N-Bromsuccinimid | ||
| Wolff-Kishner-Reaktion | Desoxigenierung von Aldehyden und Ketonen via Hydrazon | ||
| Wolff-Umlagerung | Ketene aus alpha-Diazoketonen | ||
| Wurtzsche Synthese | Kupplung zweier Alkylhalogenide zu Alkanen | ||
| Wurtz-Fittig Synthese | Umsetzung von Alkyl- und Arylhalogeniden mit Natrium zu alkylierten Aromaten | ||
X | Name | Kurzbeschreibung | Varianten |
Y | Name | Kurzbeschreibung | Varianten |
Z | Name | Kurzbeschreibung | Varianten |
| Zerewitinow-Reaktion | Bestimmung H-acider Wasserstoffatome durch Zugabe eines Grignard-Reagenz | ||
| Ziegler-Natta-Katalyse | Stereospezifische Polymerisation von Doppelbindungen mit Ziegler-Natta-Katalysatoren |
Für eine weitere Liste siehe auch Kategorie:Namensreaktion.
Weblinks
- Namensreaktionen (1)
- Namensreaktionen (2)
- Namensreaktionen (3)
- Namensreaktionen (4) (engl.)
- Namensreaktionen/PDF (5) (engl.)
Literatur
Laue, Plagens; Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie; ISBN 3-519-03526-X
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