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Morpholin

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Strukturformel
Bild:Morpholine.PNG
Allgemeines
Name Morpholin
Andere Namen
  • Diethylenoximid
  • Tetrahydro-1,4-oxazin
  • Tetrahydro-p-oxazin
  • Diethylenimidoxid
Summenformel C4H9NO
CAS-Nummer 110-91-8
Kurzbeschreibung Farblose bis gelbe Flüssigkeit
Eigenschaften
Molmasse 87,12 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,00 g/cm3 (bei 20 °C)
Schmelzpunkt −5,0 °C
Siedepunkt 128,3 °C
Dampfdruck 10 mbar (20 °C)
Löslichkeit

gut löslich in Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: 10-20-21-22-34
S: (1/2)-23-36-45
weitere Sicherheitshinweise
MAK 36 mg/m3
LD50 (oral, Ratte) 1910 mg/kg
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Morpholin ist eine heterocyclische, bei Raumtemperatur flüssige organische Verbindung mit der Summenformel C4H9NO. Aufgrund der Struktur besitzt Morpholin sowohl eine Ether-Gruppe als auch eine sekundäre Amin-Gruppe, ist also ein Oxazin.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Morpholin ist eine brennbare, hygroskopische, farblose bis gelbe Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch. Der Schmelzpunkt beträgt −5 °C und der Siedepunkt 128,3 °C. Morpholin ist mit Wasser in allen Verhältnissen mischbar. Morpholin ist leicht basisch.

Toxizität

Gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Verursacht Verätzungen. Einatmen führt zu Lungenödemen und nachfolgenden Leber- und Nierenschäden. Mit nitrosierenden Verbindungen (z. B. Nitrite, Stickoxide) können sich Nitrosamine bilden, welche krebserregend wirken können.

Morpholin hat eine LD50 von 500 mg·kg-1 (dermal, Kaninchen), sowie 1910 mg·kg-1 (oral, Ratte).

Herstellung

Die großtechnische Herstellung von Morpholin erfolgt katalytisch in Anwesenheit von Wasserstoff durch die Umsetzung von Diethylenglykol mit Ammoniak:

Bild:Morpholin reaktion.png

Verwendung

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