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Mevalonsäure
Aus Kefk.
| Strukturformeln | |||
|---|---|---|---|
 R-Mevalonsäure |  S-Mevalonsäure
| ||
| Allgemeines | |||
| Name | Mevalonsäure | ||
| Andere Namen | 3,5-Dihydroxy-3-methylpentansäure | ||
| Summenformel | C6H12O4 | ||
| CAS-Nummer | 150-97-0 | ||
| Kurzbeschreibung | ? | ||
| Eigenschaften | |||
| Molmasse | 148,16 g/mol | ||
| Aggregatzustand | fest (20°C) | ||
| Dichte | x g/cm³ | ||
| Schmelzpunkt | 24-27°C? | ||
| Siedepunkt | ? | ||
| Dampfdruck | x hPa (20 °C) | ||
| Löslichkeit | sehr gut löslich in Wasser und in polaren organischen Lösemitteln | ||
| Sicherheitshinweise | |||
| Gefahrensymbole | |||
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| R- und S-Sätze |
R: X | ||
| MAK | X mg/m³ | ||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||
Mevalonsäure ist eine verzweigtkettige, gesättigte Hydroxyfettsäure (Summenformel C6H12O4)[1]. Die Verbindung ist chiral und besitzt ein Chiralitätszentrum. Man unterscheidet deshalb zwei optische Isomere, die R-Mevalonsäure und die S-Mevalonsäure.
Das dazugehörige Anion ist ein integraler Bestandteil der Biosynthese des Cholesterols. Die Bildung der Mevalonsäure aus cytosolischen 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) unter der Katalyse der 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-Coenzym-A-Reduktase (HMG-CoA-Reduktase) ist eine Schlüsselreaktion der Synthese des Cholesterols. Eine Hemmung der HMG-CoA-Reduktase ist daher von großer medizinischer Bedeutung zur Senkung des Cholesterinspiegels. Zur Gruppe der HMG-CoA-Reduktase-Inhibitoren gehört die Klasse der Statine, die sich von dem Naturstoff Lovastatin ableiten und deren Seitenkette strukturell mit der Mevalonsäure verwandt ist.
Mevalonsäure ist eine wichtige Zwischenstufe auf bei der Synthese von Terpenen[2]. Um 1955 wurde entdeckt, das sie sich sehr gut zur Synthese von Markern in Cholesterol[3] einbauen lässt.
Quellen
- ↑ http://www.genome.ad.jp/dbget-bin/www_bget?compound+C00418
- ↑ http://www.biologie.uni-hamburg.de/b-online/d20/20b.htm
- ↑ http://www.oci.unizh.ch/edu/lectures/material/OCV/Kap2/kap2.1.html
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