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Methylrot
Aus Kefk.
| Strukturformel | ||
|---|---|---|
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| Allgemeines | ||
| Name | Methylrot | |
| Andere Namen |
2-(4'-Dimethylamino-phenylazo)-benzoesäure, 4-Dimethylaminoazobenzol-2'-carbonsäure, Acid Red 2 | |
| Summenformel | C15H15N3O2 | |
| CAS-Nummer | 493-52-7 | |
| C.I.-Nummer | 13020 | |
| Kurzbeschreibung | dunkelrotes Pulver oder violettrote Nadeln | |
| Eigenschaften | ||
| Molmasse | 269,31 g/mol | |
| Aggregatzustand | fest | |
| Dichte | - kg/m³ | |
| Schmelzpunkt | 183 °C | |
| Löslichkeit | unlöslich in Wasser, schlecht löslich in Ethanol | |
| Sicherheitshinweise | ||
| R- und S-Sätze |
R: - S: 22-24/25 | |
| MAK | ? | |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||
Methylrot ist ein wasserunlöslicher Farbstoff aus der Gruppe der Azofarbstoffe. Das wasserlösliche Natrium-Salz ist ein Säure-Base-Indikator.
Inhaltsverzeichnis |
Eigenschaften
Die Farbe von wässrigen Methylrotlösungen schlägt bei einem pH von weniger als 4,4 auf rot und ab 6,2 auf gelb um. Zwischen pH 4,4 und 6,2 verfärbt sich Methylrot orange.
Synthese
Die Synthese wird mithilfe von Anthranilsäure durchgeführt. Es wird eine kalte Lösung (0 bis 5 °C) von 137 g Anthranilsäure in 1300 ml Wasser hergestellt. Diese wird mit 222 ml rauchender Salzsäure versetzt. Anschließend wird eine Lösung von 59 g Natriumnitrit in 150 ml Wasser lösen und einlaufen lassen. Es wird 20 min lang gerührt und mit 200 ml Wasser, 124 ml N,N-Dimethylanilin und 90 ml konzentrierter Salzsäure versetzt. Etwa 10 Minuten später wird 165 g wasserfreies Natriumacetat und 50 ml Wasser in das Reaktionsgemisch gegeben. Dieses bleibt nun 24 Stunden stehen, wobei sich das Methylrot kristallin ausscheidet. Nach Ablauf der Ruhephase werden die Kristalle abgesaugt und aus Eisessig umkristallisiert.
Verwendung
In der Analytischen Chemie ist Methylrot ein wichtiger Indikator bei der Titration starker Säuren mit schwachen Basen.
In der Mikrobiologie wird Methylrot verwendet, um Bakterien zu identifizieren, die bei der Fermentation von Glukose organische Säuren produzieren.
Weblinks
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