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Lutein
Aus Kefk.
Lutein (aus dem lat. luteus, „mit Reseda gefärbt“, „orangegelb“) ist ein gelb-oranges Xanthophyll und neben dem β-Carotin weitverbreitetstes Carotinoid.
| Strukturformel | ||
|---|---|---|
| Bild:Lutein.png | ||
| Allgemeines | ||
| Name | Lutein, Xanthophyll | |
| Andere Namen | (3R,3'R,6'R)-β,ε-Carotin-3,3'-diol, 4-[18-(4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-3,7,12,16-tetramethyl- | |
| Summenformel | C40H56O2 | |
| CAS-Nummer | 127-40-2 | |
| Kurzbeschreibung | orange-gelbe Kristalle | |
| Eigenschaften | ||
| Molmasse | 568,88 g·mol-1 | |
| Aggregatzustand | fest | |
| Dichte | ? kg·m-3 | |
| Schmelzpunkt | 182 °C | |
| Siedepunkt | ? °C | |
| Dampfdruck | ? Pa (- °C) | |
| Löslichkeit | Schwerlöslich in Wasser, löslich in Ethanol, Essigester, Chloroform | |
| Sicherheitshinweise | ||
| ||
| R- und S-Sätze |
R: ? | |
| MAK | ? | |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||
Inhaltsverzeichnis |
Vorkommen
Lutein ist ein in der Natur weit verbreitetes Xanthophyll und wird stets vom Zeaxanthin begleitet. Hohe Gehalte werden in dunklen Blattgemüsen (z. B. Grünkohl bis 0,25 mg/g Frischgewicht, Spinat bis 0,12 mg/g Frischgewicht) gefunden. Tagetes-Blütenblätter weisen Gehalte bis zu 8,5 mg/g Frischgewicht auf und werden zur industriellen Herstellung von Lutein herangezogen. In tierischen Organismen tritt Lutein z. B. als gelber Farbstoff im Eidotter auf. In der Macula des Auges kommen an Carotinoiden exklusiv nur Lutein und Zeaxanthin vor.
Gewinnung und Darstellung
Die Biosynthese des Lutein erfolgt aus dem α-Carotin durch Hydroxylierung beider Iononringe durch spezifische Hydroxylasen. Dazu wie auch zur Biosynthese des α-Carotins sind jedoch nur Pflanzen befähigt.
Industriell wird es durch Extraktion luteinhaltiger Pflanzenteile gewonnen, wobei man insbesondere auf Tagetes-Blütenblätter zurückgreift.
Eigenschaften
Lutein bildet orange-gelbe, oxidationsempfindliche Kristalle.
Verwendung
Lutein findet als Lebensmittelfarbstoff (E161b) sowie als Futtermittelzusatz insbesondere für Geflügel zur Gelbfärbung von Eidotter Verwendung. Es wird außerdem als Wirkstoff in Arzneimitteln zur Behandlung der Macula-Degeneration (AMD) eingesetzt; die Wirkungsweise ist jedoch unklar.
Biologische Bedeutung
Lutein ist Bestandteil der Lichtsammelkomplexe in Chloroplasten. Dort erhöht es die Energieausbeute und entfaltet eine protektive Wirkung. Es dient des Weiteren als Lockfarbe in Blütenblättern und Früchten.
Beim Menschen spielt Lutein (im Zusammenspiel mit Zeaxanthin) eine essenzielle Rolle beim Sehen.
Siehe auch Luteinisierendes Hormon, Corpus luteum
Weblinks
- Untersuchung der Uni-Augenklinik Köln zur Wirkung von Lutein (1952!)
- Nutritional and clinical relevance of lutein in human health
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