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Liponsäure
Aus Kefk.
Die α-Liponsäure ist ein Naturstoff, die im Mensch, Tier und Pflanze vorkommt. Liponsäure wird auch Thioctsäure genannt.
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Struktur
Die Summenformel lautet C8H14O2S2. Laut IUPAC-Nomenklatur ist es eine 1,2-Dithiolan-3-Pentansäure. Sie kristallisiert in gelben Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 61 °C und ist in Wasser nahezu unlöslich. Der Siedepunkt liegt bei 265 °C. In der Natur ist nur das R(+)-Enantiomer der α-Liponsäure und ihre reduzierte Form, die Dihydroliponsäure bzw. 6,8-Dithiooctansäure, biologisch aktiv. Strukturanaloga mit sechs bzw. mehrgliedrigen Ringen sind biologisch unwirksam. Ihre Salze heißen Lipoate.
Funktion
α-Liponsäure wirkt in vielen enzymatischen Reaktionen, vornehmlich bei oxidativen Decarboxylierungen, als Coenzym. Seine Aufgabe besteht im Wasserstoff- und Acyl-Gruppen-Transfer. Eine wichtige Rolle spielt es im Pyruvat-Dehydrogenase-Komplex der Mitochondrien, dem Verbindungsglied zwischen Glykolyse und Zitronensäurezyklus und dem α-Ketoglutarat-Dehydrogenase-Komplex im Zitronensäurezyklus. Mit seiner reduzierten Form Dihydroliponsäure bildet α-Liponsäure ein biochemisches Redoxsystem. α-Liponsäure ist ein Radikalfänger und starkes Antioxidans, der im Körper verbrauchte Antioxidantien wie Vitamin C, Vitamin E, Coenzym Q10 oder Glutathion regenerieren kann.
Verwendung
Seit 1966 wird sie in Deutschland als Arzneimittel zur Behandlung von Lebererkrankungen und bei peripheren Polyneuropathien eingesetzt.
Vielversprechend scheint der Einsatz in Krebsforschung, da Liponsäure den Energiehaushalt von Krebszellen beeinträchtigt und diese zum kollektiven Selbstmord anregt.
Ein Problem zeigt sich allerdings in der Finanzierung der notwendigen klinischen Studien, da Liponsäure als Medikament bereits auf dem Markt ist und somit nicht mehr patentierbar ist. Unabhängig davon hat die Universität von Alberta einen Patentantrag für die neuartige Anwendung von "DCA" gestellt, welches die gleiche Wirkung auf Krebszellen hat.
Literatur
Biewenga G.P., Haenen G.R.M.M. and Bast A., The Pharmacology of the Antioxidant Lipoic Acid, General Pharmacology 29, 1997, 315-331 Biewenga G.P., Haenen G.R.M.M. and Bast A., The role of lipoic acid in the treatment of diabetic polyneuropathy, Drug Metab Rev. 1997, 29, 1025-1054.
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