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Als Hypervalenz wird die positive Abweichung zur Valenztheorie bezeichnet, nach der die äußere Schale eines Atoms maximal 8 Elektronen aufnehmen kann. Hypervalenz tritt in hypervalenten Verbindungen bzw. Molekülen (hyper=über, siehe Griechische Präpositionen) mit Donoratomen der 5. bis 8. Hauptgruppe auf. So zum Beispiel auch in Selenhalogeniden wie Selenfluorid (SeF₄) oder Iodfluoriden (zB. IF₅, IF₇), generell in vielen Edelgas- und Interhalogen-Verbindungen. Bis vor kurzem wurde hier eine Beteiligung der d-Orbitale des Zentralatoms angenommen, allerdings wird inzwischen eine Beschreibung durch eine elektronenreiche Mehrzentrenbildung bevorzugt.

Beispiele

Hypervalente Iodverbindungen

In der organischen Synthesechemie werden hypervalente Iodverbindungen als milde Oxidationsmittel vielfach eingesetzt. Zu diesen "modernen" Oxidationsmitteln zählen u. a:

• Iodosylbenzol^[1][1]
• Di-acetoxy-iodbenzol (DIB)^[1][1][1]
• Dess-Martin-Periodinan (DMP)^[1][1], besonders in der so genannten Dess-Martin-Oxidation eingesetzt
• 2-Iodoxybenzoesäure (IBX)^[1][1][1]

Bild:Iodosylbenzene.png Iodosylbenzol

Bild:Di-acetoxy-iodobenzene.png Di-acetoxy-iodbenzol

Bild:Dess-Martin-Periodinane.png Dess-Martin-Periodinan

Bild:IBX.png 2-Iodoxybenzoesäure

Weiterhin gibt es Reagenzien mit hypervalentem Iod, die zur elektrophilen Einführung von Iod (Angriff von I⁺ auf Nucleophile, z. B. C-C-Doppelbindungen) dienen:

• Di-sym-collidin-iodoniumperchlorat^[1]

Bild:Iodonium di-sym-collidine perchlorate.png Di-sym-collidin-iodoniumperchlorat

Literatur

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