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Hydroxymethylfurfural
Aus Kefk.
| Strukturformel | ||
|---|---|---|
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| Allgemeines | ||
| Name | Hydroxymethylfurfural | |
| Andere Namen | HMF, 5-(Hydroxymethyl)-2-furaldehyd, 5-(Hydroxymethyl)-furfurol | |
| Summenformel | C6H6O3 | |
| CAS-Nummer | 67-47-0 | |
| Kurzbeschreibung | ? | |
| Eigenschaften | ||
| Molmasse | 126,11 g·mol-1 | |
| Aggregatzustand | fest | |
| Dichte | ~1,25 g·cm-3 | |
| Schmelzpunkt | 30 - 34 °C | |
| Siedepunkt | 114 - 116 °C | |
| Brechzahl | 1,56 | |
| Dampfdruck | ? Pa (? °C) | |
| Löslichkeit | unbegrenzt löslich in Wasser, Methanol, Ethanol, Aceton, Ethylacetate, Dimethylformamide; löslich in Ether, Benzen, Chloroform; schlecht löslich in Tetrachlorkohlenstoff | |
| Sicherheitshinweise | ||
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| R- und S-Sätze |
R: 36/38 | |
| Toxikologie | LD 50 oral Ratte 2500 mg/kg | |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||
Hydroxymethylfurfural, HMF oder 5-(Hydroxymethyl)furfural ist eine Aldehyd- und Furan-Verbindung, die sich bei der thermischen Zersetzung von Zucker und Carbohydraten bildet. HMF kann in vielen mit Hitze behandelten Lebensmitteln einschließlich Milch, Fruchtsaft, Alkoholischen Getränken, Honig, usw. nachgewiesen werden. Aktuelle Studien prüfen den Nachweis von HMF Zigaretten. In seinem chromatographischen Verhalten ähnelt HMF Patulin, so dass beim Nachweis darauf geachtet werden muss, die beiden Verbindungen nicht zu verwechseln. HMF kann eingesetzt werden, um Fruktose über eine Dehydrierung mit Säure in bestimmte Ausgangsstoffe für die Plastikherstellung umzuwandeln.
Geschichte
Die organische Verbindung wurde 1912 von dem französischen Chemiker Louis Maillard im Rahmen seiner Forschungsarbeit über nicht enzymatische Reaktionen von Glucose und Lysin untersucht.
Gefahren
Das amerikanische National Institute of Environmental Health Sciences gibt für HMF ein hohes Risiko, dass es krebserregend ist, an. Grund dafür ist, dass andere Mitglieder dieser Gruppe von Verbindungen diese krebserregende Eigenschaft zeigen. Untersuchungen über die Giftigkeit von HMF selbst sind bisher jedoch nur in geringem Umfang durchgeführt worden.
Referenzen
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