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Hydrochlorothiazid
Aus Kefk.
| Strukturformel | |
|---|---|
| Bild:Hydrochlorothiazid.PNG | |
| Allgemeines | |
| Name | Hydrochlorothiazid |
| Andere Namen | 6-Chlor-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazin -7-sulfonamid-1,1-dioxid |
| Summenformel | C7H8ClN3O4S2 |
| CAS-Nummer | 58-93-5 |
| Kurzbeschreibung | |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 297,72 g/mol |
| Schmelzpunkt | 268–275 °C |
| Löslichkeit | |
| pKs | 7,9 (8,2) |
| Toxizität | |
| LD50 (Maus) | > 8000 mg/kg |
Hydrochlorothiazid (HCT oder auch HTZ) ist eine harntreibende Substanz aus der Gruppe der Thiazid-Diuretika, als deren Prototyp es gilt. Es wird bei Bluthochdruck, Herzinsuffizienz oder zur Ausschwemmung von Ödemen angewandt, häufig in Form eines Kombinationspräparates.
Im Handel ist es unter den Markennamen Disalamil® oder Esidrix® erhältlich. Darüber hinaus gibt es verschiedene Kombipräparate, so etwa mit den ACE-Hemmern Benazepril (Cibadrex®), Captopril (Capozide®, tensobon comp®), Enalapril (Pres plus®, RENACOR®), Lisinopril (Acercomp®, CORIC plus®), Quinapril (Accuzide®) und Ramipril (Arelix ACE®, Delix plus®, Vesdil plus®), den β-Blockern Bisoprolol (Concor plus®) und Metoprolol (Beloc-Zok comp®, Treloc® mit Hydralazin) oder dem Calciumantagonisten Verapamil (Veratide®, mit dem Diuretikum Triamteren), des weiteren mit Dihydralazin und Reserpin (Adelphan-Esidrix®), Irbesartan (KARVEZIDE®) oder Losartan (Lorzaar plus®).
Inhaltsverzeichnis |
Pharmakologie
Wirkmechanismus
Als Thiazid hemmt Hydrochlorothiazid reversibel den Natrium-Kalium-Kotransporter in der luminalen Zellmembran der Zellen des distalen Tubulus in der Niere, wodurch Natriumchlorid samt dazugehörigem Lösungswasser ausgeschieden wird. Weiterhin nimmt die renale Ausscheidung von Calcium-Kationen ab und die von Magnesium-Kationen zu.[1]
Hydrochlorothiazid wird in Dosen von etwa 12,5–25 mg täglich verabreicht.[2] Zwar wirkt es in hohen Dosierungen auch auf das Enzym Carboanhydrase hemmend, doch besitzt es lediglich ein Zehntel[3] der für Carboanhydrasehemmer üblichen inhibitorischen Potenz, und hat – wie andere Thiazide auch – eine flache Dosis-Wirkungs-Kurve, was heißt, dass auch bei enormer Dosissteigerung nur eine minimale Steigerung der weiteren Effektivität erreicht wird.
Pharmakokinetik
Die Bioverfügbarkeit von Hydrochlorothiazid beträgt 70 %[1], die Plasmaproteinbindung 95 %, seine Wirkungsdauer 6–12 Stunden. Es wird größtenteils (92 ± 5 %) unverändert über die Niere ausgeschieden.[4]
Quellen
- Mutschler Arzneimittelwirkungen (8. Auflage, 2001). Ss. 585–586.
- Lüllmann, Mohr, Hein: Taschenatlas Pharmakologie (5. Auflage, 2004). Ss. 168–169.
- . a b Burgis: Intensivkurs Allgemeine und spezielle Pharmakologie (3. Auflage, 2004). Ss. 186–188.
- ↑ Burgis: Intensivkurs Allgemeine und spezielle Pharmakologie (3. Auflage, 2004). S. 167
- ↑ Comprehensive Heterocyclic Chemistry; 1, Ss. 173–174
- ↑ Küttler: Kurzlehrbuch Allgemeine Pharmakologie und Toxikologie (18. Auflage, 2002). S. 163.
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