Das Kefk Network Wiki befindet sich im Testbetrieb.

Aus Kefk.

Hexosen sind Monosaccharide, deren Kohlenstoffgrundgerüst sechs Kohlenstoff-Atome enthält. Sie haben alle die Summenformel C₆H₁₂O₆ und unterscheiden sich durch die Art der Carbonyl-Funktion. Handelt es sich um eine Keton-Gruppe, so spricht man von Ketosen, bei einer Aldehyd-Gruppe nennt man sie Aldosen.

Die Aldohexosen

Die Aldohexosen besitzen vier chirale Zentren, es gibt daher 16 verschiedene Stereoisomere. Von diesen 16 Aldohexosen kommen in der Natur nur die D-Glucose, D-Galactose and D-Mannose in größeren Mengen vor. Die D-Talose kommt als Bestandteil der antibiotisch wirkenden und von Streptomyceten gebildeten Hygromycine vor. Die D/L-Konfiguration bezieht sich in diesem Fall auf die Position der OH-Gruppe im 5. C-Atom, und hat keinen Bezug zur Richtung der optischen Aktivität.

Alle Aldohexosen in Fischer-Projektion

Glucose: Zusammenhang zwischen Fischer- und Haworth-Projektion

Die Namen der Aldohexosen kann man sich mit folgender Eselsbrücke leicht merken: "Alle Alten Gänse Möchten Gern Im Garten Tanzen", wobei die Anfangsbuchstaben der Spruchwörter denen der Aldohexosen entsprechen.

Durch eine intramolekulare Halbacetal-Bildung stehen diese offenkettige Moleküle im Gleichgewicht mit der Pyranose- bzw. Furanose Form. Bei den Pyranosen kommt es zur Sauerstoffbrücke zwischen dem 1. und dem 5., bei den Furanosen zwischen dem 1. und dem 4. C-Atom. Das Sauerstoffatom der Aldhydgruppe wird zur Hydroxylgruppe.

Die Ketohexosen

Die Ketohexosen besitzen 3 chirale Zentren, es gibt daher 8 verschiedene Stereoisomere. Die D/L-Konfiguration bezieht sich ebenfalls auf die Position der OH-Gruppe im 5. C-Atom, und hat keinen Einfluss auf die Richtung der optischen Aktivität.In der Natur kommen nur die 4 D-Isomere vor.

Alle Ketohexosen in Fischer-Projektion

Durch eine intramolekulare Halbketal-Bildung stehen diese offenkettige Moleküle im Gleichgewicht mit der Pyranose- bzw. Furanose Form. Bei den Pyranosen kommt es zur Sauerstoffbrücke zwischen dem 1. und dem 5., bei den Furanosen zwischen dem 2. und dem 5. C-Atom. Das Sauerstoffatom der Ketongruppe wird zur Hydroxylgruppe.

Siehe auch

Triosen, Tetrosen, Pentosen, Heptosen, Glucose-Stoffwechsel

Weblinks

• Klotho: Biochemical Compounds Declarative Database
• Klassifizierung und Struktur der Saccharide