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Ein Heterocyclus ist in der Chemie im weitesten Sinne eine Sammelbezeichnung für cyclische Verbindungen mit ringbildenden Atomen aus mindestens zwei verschiedenen chemischen Elementen.^[1] In der Organischen Chemie bezeichnet der Begriff eine ringförmige organische Verbindung, in deren Ringgerüst mindestens ein Glied ein Heteroatom ist, also ein Atom, das kein Kohlenstoff ist. Es können mehrere gleiche oder verschiedene Heteroatome im Ringgerüst enthalten sein; häufig sind dies Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel. Ein heterocyclisches System braucht dabei nicht auf einen einzelnen Ring beschränkt zu bleiben. Einen aromatischen Heterocyclus nennt man Heteroaromat. Auch die Schreibweise Zyklus ist korrekt, wird aber durch Anglisierung zunehmend verdrängt.

In der Welt der organischen Verbindungen gibt es unzählig viele heterocyclische Verbindungen. Heterocyclen lassen sich klassifizieren nach Art und Anzahl der Heteroatome sowie nach der Ringgröße, insbesondere werden sie nach ihrem Sättigungsgrad in drei Hauptgruppen gegliedert:

• Heterocycloalkane (gesättigt; vergleiche Cycloalkane, Alkane)
• Heterocycloalkene (partiell ungesättigt; vergleiche Alkene)
• Heteroaromaten (aromatisch; vergleiche Aromaten)

Inhaltsverzeichnis 1 Nomenklatur 2 Synthesen 3 Heterocylische Stammsysteme 3.1 Sauerstoff 3.2 Stickstoff 3.3 Schwefel 3.4 Mehrere unterschiedliche Heteroatome 4 Siehe auch 5 Quellen und Anmerkungen

Nomenklatur

Die Nomenklatur der Heterocyclen ist schwierig. Zu einem großen Teil benutzt sie Trivialnamen, ansonsten greift die Hantzsch-Widmann-Patterson-Nomenklatur bzw. die Austausch-Nomenklatur für höhergliedrige Heterocyclen. Die Namensgebung nach dem Stelzner-System wurde 1969 von der IUPAC aufgegeben.^[1]

Synthesen

Der Heterocylen-Synthese stehen ungezählte Verfahren zur Verfügung. Typische Cyclisierungsreaktionen sind z.B. [2+2]-Cycloadditionen (4-Ringe), 1,3-Dipolare Cycloaddition (5-Ringe) und Hetero-Diels-Alder-Reaktionen (6-Ringe).

Heterocylische Stammsysteme

Stammheterocyclen, gegliedert nach Art des Heteroatoms. In Klammern die Anzahl der Heteroatome sowie prominente Beispiele ihres Vorkommens.

Sauerstoff

• Furan (1)
• Tetrahydrofuran (1)
• Oxiran, auch Ethylenoxid genannt (1)
• Pyran (1)
• Dioxan (2)
• Trioxan (3)

Stickstoff

• Pyridin (1) (Nikotin)
• Piperidin (1)
• Pyrrol (1) (Porphin im Hämoglobin und Chlorophyll)
• Pyrrolin (1)
• Pyrrolidin (1) (Nikotin)
• Imidazol (2) (annelliert mit Pyrimindin im Dicyclus Purin (4) (DNA))
• Pyrazol (2)
• Pyrimidin (2) (Vitamin B1 = Thiamin)
• Triazol (3)
• Triazin (3) (Herbizid Atrazin)
• Indol (1) (Aminosäure Tryptophan)
• Chinolin (1)
• Purin (4) (Coffein)
• Porphyrin (4) (Chlorophyll)

Schwefel

• Thiophen (1)

Mehrere unterschiedliche Heteroatome

• Morpholin (1O,1N)
• Oxazol (1O,1N)
• Thiazol (1S,1N) (Thiamin)
• Thiazolin (1S,1N)
• Thiazolidin (1S,1N) (Penicillin)

Siehe auch

• Cyclische Verbindungen
• Carbocyclus
• Strukturformel

Quellen und Anmerkungen