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Strukturformel
Bild:Glycin - Glycine.svg
Allgemeines
Name	Glycin
Abkürzung	Gly, G
Restname	Glycyl-
essentiell	nein
Andere Namen	Glykokoll, Aminoessigsäure
Summenformel	C2H5NO2
CAS-Nummer	56-40-6
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Eigenschaften
Molmasse	75,07 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,595 g/cm3
Schmelzpunkt	232–236 °C
Siedepunkt	> 230 °C thermische Zersetzung
Dampfdruck	? Pa (? °C)
Seitenkette	keine Seitenkette, sonst hydrophil
Löslichkeit	gut in Wasser (225 g/l bei 20 °C), schlecht in Alkohol, unlöslich in unpolaren Lösungsmitteln
isoelektrischer Punkt	6,06
pK-Werte bei 25 °C	pKCOOH: 2,4 pKNH2: 9,8
van-der-Waals-Volumen	48
Hydrophobizitätsgrad	−0,4
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze	R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
MAK	nicht festgelegt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Dieses Dokument entstammt in seiner ersten oder einer späteren Version der deutschsprachigen Wikipedia. Es ist dort zu finden unter dem Stichwort Glycin, die Liste der bisherigen Autoren befindet sich in der Versionsliste; die Originalfassung kann dort auch bearbeitet werden. Alle Texte der Wikipedia und ihre Derivate stehen unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation.

Glycin auch Glykokoll, Glykoll oder Aminoessigsäure genannt, ist eine proteinogene Aminosäure. Sie ist die kleinste und einfachste proteinogene Aminosäure und der einfachste Vertreter der α-Aminosäuren.

Es ist als einzige proteinogene Aminosäure nicht chiral und damit nicht optisch aktiv (in speziellen Proteinen – z. B. Peptid-Antibiotika – werden achirale, disubstituierte Aminosäuren wie Aminoisobuttersäure [AIB] gefunden).

Synthese

Siehe Genetischer Code

Glycin entsteht bei der Reaktion von Methanal (Formaldehyd), Cyanwasserstoff (Blausäure) und Wasser:

Methanal und Blausäure (Cyanwasserstoff) bildeten sich aus der sogenannten Uratmosphäre, die hier vor ca. 3,9 Mrd. Jahren bestand und sich hauptsächlich aus Methan (CH₄), Wasserstoff (H₂) und Ammoniak (NH₃) zusammensetzte (Wasser ist in der Atmosphäre sowieso reichlich enthalten).

In der Biosynthese wird Glycin durch Abspaltung einer Hydroxymethylgruppe gewonnen.

oder

Monochloresigsäure und Ammoniak

Funktionen

Glycin ist sehr gut in Wasser löslich. Glycin wirkt im Zentralnervensystem über den Glycinrezeptor als inhibitorischer Neurotransmitter über einen ähnlichen Mechanismus, wie der γ-Aminobuttersäure-A-Rezeptor, also über die Öffnung von ligandengesteuerten Chlorid-Kanälen und führt so zu einem Inhibitorischen Postsynaptischen Potential (IPSP). Glycinerge Neurone im Rückenmark hemmen die Motoneuronen des Vorderhorns, wodurch es zu einer Herabsetzung des Muskeltonus kommt. Eine Herabsetzung der Glycinwirkung bewirken Strychnin, ein Antagonist des Glycinrezeptors, und das Tetanustoxin, welches die Freisetzung von Glycin hemmt. Dadurch kann es zu lebensbedrohlichen Krämpfen kommen.

Verwendung

Als Geschmacksverstärker wird es Lebensmitteln zugesetzt.

Glycin sowie sein Natriumsalz sind in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 640 ohne Höchstmengenbeschränkung für Lebensmittel allgemein zugelassen.

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