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Aus Kefk.

Strukturformel
Bild:Fumaric acid.svg
Allgemeines
Name	Fumarsäure
Andere Namen	trans-Butendisäure, trans-Ethylendicarbonsäure
Summenformel	C4H4O4
CAS-Nummer	110-17-8
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Eigenschaften
Molmasse	116,07 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,64 g·cm-3
Schmelzpunkt	299 °C (sublimiert)
Siedepunkt	?
Dampfdruck	<0,001 hPa (20 °C)
Löslichkeit	löslich in Ethanol, schlecht in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. 1
Gefahrensymbole Bild:Hazard X.svg Xi Reizend
R- und S-Sätze	R: 36
	S: (2-)26
weitere Sicherheitshinweise
MAK	?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fumarsäure ist der Trivialname der ungesättigten Dicarbonsäure trans-Butendisäure, auch trans-Ethylendicarbonsäure genannt. Ihre Salze heißen Fumarate. Die isomere cis-Form heißt Maleinsäure.

Inhaltsverzeichnis 1 Eigenschaften 2 Vorkommen und Herstellung 3 Verwendung 4 Historisches 5 Weblinks

Eigenschaften

Fumarsäure hat unter Normaldruck keinen Schmelzpunkt, sondern sublimiert bei etwa 299 °C. Sie bildet bei Raumtemperatur farblose Kristalle.

Vorkommen und Herstellung

Fumarsäure kommt in verschiedenen Pflanzen, Pilzen und Flechten vor. Ihren Namen erhielt sie vom Gewöhnlichen Erdrauch (Fumaria officinalis), der größere Mengen der Säure enthält. Synthetisch wird Fumarsäure durch Isomerisierung aus Maleinsäure hergestellt; dies geschieht durch Erhitzen auf über 150 °C, durch UV-Bestrahlung oder katalytisch in wässriger Lösung.

Sie entsteht auch in Organismen auf verschiedenen biochemischen Stoffwechselwegen:

• als Zwischenprodukt im Citratzyklus durch Oxidation der Bernsteinsäure in Gegenwart des Enzyms Succinatdehydrogenase (einer Lyase);
• im Harnstoffzyklus durch Spaltung der Argininbernsteinsäure;
• durch hydrolytischen Abbau von Aminosäuren wie Phenylalanin, Tyrosin
• durch Desaminierung aus Asparaginsäure

Verwendung

Fumarsäure wird in der Lebensmittelindustrie (Konservierungsmittel E 297) und in der Synthesechemie für Polyester verwendet; in der Medizin werden Fumarsäureester zur Behandlung der Schuppenflechte eingesetzt; in der Schweineaufzucht wird Fumarsäure als Futterzusatz für Ferkel genutzt um damit den pH-Wert im Darm zu aufrechtzuerhalten und colibedingten Infektionen vorzubeugen.

Historisches

Im Jahre 1937 erhielt Albert Szent-Györgyi den Medizin-Nobelpreis für seine biochemischen Arbeiten unter anderem auch zur Fumarsäure.

Weblinks

• Vernetzte Chemie: Fumarsäure