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Farnesol

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Strukturformel
Bild:Farnesol.png
Allgemeines
Name Farnesol
Andere Namen 3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol
Summenformel C15H26O
CAS-Nummer 4602-84-0
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molmasse 222,37 g·mol-1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,89 kg/m3
Schmelzpunkt ? °C
Siedepunkt 160 °C (20 hPa)
Dampfdruck ? Pa (? °C)
Löslichkeit unlöslich in Wasser, leicht löslich in unpolaren Lösungsmitteln, Ether, THF
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze

S: keine S-Sätze

MAK ?-
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Wikipedia
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Farnesol ist eine farblose Flüssigkeit mit blumigem, an Maiglöckchen erinnernden Geruch, die sich mit Wasser nicht mischen lässt. Es ist ein einwertiger, primärer Alkohol aus der Stoffgruppe der Sesquiterpene.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Vorkommen

Es kommt im Anis, Jasminöl und Rosenöl vor und ist ein Hormon von Insekten.

Gewinnung und Darstellung

Es kann durch saure Isomerisierung von Nerolidol hergestellt werden, das über mehrere Schritte aus Linalool synthetisiert werden kann:

Bild:Nerolidol-Farnesol.png

Eigenschaften

Verwendung

Es wird als Duft- und antibakterieller Wirkstoff in Kosmetika verwendet.

Biologische Bedeutung

Farnesol ist als Diphosphat (auch Farnesylpyrophosphat, FPP, genannt) ein wichtiges Zwischenprodukt des Stoffwechsels. Es spielt bei der Prenylierung von Proteinen, bei der Biosynthese von Cholesterol, Ubichinon und anderer Terpene eine zentrale Rolle und wird selbst aus Geranyldiphosphat (GPP, siehe auch Geraniol) gebildet.

Sicherheitshinweise

Farnesol ist kein Gefahrstoff im Sinne der EG-Richtlinie 67/548/EWG. Die LD50 für Ratten bei oraler Aufnahme liegt bei 6 g/kg .

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