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Essigsäureanhydrid
Aus Kefk.
| Strukturformel | |||
|---|---|---|---|
| Bild:Essigsäureanhydrid - Acetic anhydride.svg | |||
| Allgemeines | |||
| Name | Essigsäureanhydrid | ||
| Andere Namen | Acetanhydrid, Ethansäureanhydrid | ||
| Summenformel | C4H6O3
| ||
| CAS-Nummer | 108-24-7 | ||
| UN-Nummer | 1715 | ||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | ||
| Eigenschaften | |||
| Molmasse | 102,09 g·mol-1 | ||
| Aggregatzustand | flüssig | ||
| Dichte | 1,080 g·cm-3 | ||
| Schmelzpunkt | -73 °C | ||
| Siedepunkt | 139 °C | ||
| Dampfdruck | 4 hPa (20 °C) | ||
| Löslichkeit | Gut löslich in Ethanol, Aceton, Chloroform, Diethylether, Ethylacetat, Dimethylsulfoxid | ||
| Sicherheitshinweise | |||
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| R- und S-Sätze |
R: 10-20/22-34 | ||
| MAK | 21 mg/m3 | ||
| AGW | 21 mg/m3 | ||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Essigsäureanhydrid (Acetanhydrid) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Säureanhydride mit der Summenformel C4H6O3
 | Dieses Dokument entstammt in seiner ersten oder einer späteren Version der deutschsprachigen Wikipedia. Es ist dort zu finden unter dem Stichwort Essigs%C3%A4ureanhydrid, die Liste der bisherigen Autoren befindet sich in der Versionsliste; die Originalfassung kann dort auch bearbeitet werden. Alle Texte der Wikipedia und ihre Derivate stehen unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. |
. Sie ist ein Essigsäurederivat, das durch die Kondensation zweier Essigsäuremoleküle entsteht. Dabei verbinden sich die Carboxylgruppen zweier Moleküle Essigsäure unter Eliminierung von Wasser.
Inhaltsverzeichnis |
Herstellung
Im Labor
Im Labor kann Essigsäureanhydrid durch Reaktion eines Alkalisalzes der Essigsäure mit Acetylchlorid unter Abspaltung von Alkalichlorid-Salz, z.B. von Natriumchlorid, hergestellt werden:
Bild:Essigsäureanhydrid Labor.png
Industrielle Herstellung
Die großtechnische Herstellung erfolgt durch Dehydratisierung (Wasserabspaltung) von Essigsäure bei 800°C:
Bild:Essigsäureanhydrid Herstellung.svg
Bei der Synthese ist eine rasche Abkühlung und Trennung der Produkte notwendig, da andernfalls die Rückreaktion wieder zu Essigsäure ablaufen kann.
Reaktionen
So wie andere Säureanhydride lässt sich auch Essigsäureanhydrid mit Alkoholen zu den entsprechenden Estern umsetzen.
Beim Einbringen in Wasser wird die Verbindung durch Hydrolyse in Essigsäure gespalten. Die Spaltung erfolgt in heißem Wasser wesentlich schneller als in kaltem Wasser.
Verwendung
Essigsäureanhydrid ist das kommerziell wichtigste aliphatische Anhydrid. Rund eine Million Tonnen werden pro Jahr produziert. Dabei wird es hauptsächlich für die Umsetzung mit Alkoholen zu Acetaten verwendet. Häufige Einsatzgebiete sind die Herstellung von Celluloseacetat und Aspirin (Acetylsalicylsäure) sowie zur Absolutierung von Eisessig. Es ist zudem unabdingbar bei der Herstellung von Heroin, weswegen in vielen Ländern versucht wird, durch die Kontrolle des Zugangs zu Essigsäureanhydrid die Herstellung dieser halbsynthetischen Droge einzudämmen.
In der Synthesechemie wird Essigsäureanhydrid oft auch zum Aufbau von Schutzgruppen genutzt, das einen Alkohol in einen weniger reaktiven Ester überführt.
Diacetylperoxid, welches als Radikalbildner bei Polymerisationsreaktionen eingesetzt wird, lässt sich aus Essigsäureanhydrid und Natriummetaborat-peroxidhydrat herstellen.
Sicherheitshinweise
- Entzündlich
- Gesundheitsschädlich beim Verschlucken
- Verursacht Verätzungen
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