Das Kefk Network Wiki befindet sich im Testbetrieb.

---

Aus Kefk.

Einfachzucker oder Monosaccharide sind Zuckermoleküle, die sich aus mindestens drei Kohlenstoffatomen und etlichen Wasserstoff- und Sauerstoffatomen zusammensetzen. Sie sind die Bausteine aller Kohlenhydrate und können sich zu Zweifachzuckern (Disacchariden), Mehrfachzuckern (Oligosacchariden) oder Vielfachzuckern (Polysacchariden) verbinden.

Inhaltsverzeichnis 1 Aufbau 2 Räumliche Struktur 3 Wichtige Monosaccharide 4 Photosynthese 5 Einfachzucker in Lebensmitteln 6 Siehe auch

Aufbau

Jeder Einfachzucker besteht aus einer Kette von C-Atomen (C für Kohlenstoff). Nach der Anzahl der Kohlenstoffatome spricht man von Triosen, Tetrosen, Pentosen, Hexosen, Heptosen usw. (für drei, vier, fünf, sechs, sieben usw. Atome). Der kleinste Einfachzucker, eine Triose, hat also drei Kohlenstoffatome. Nach oben ist die Länge prinzipiell unbegrenzt, in der Natur wurden bisher aber nur Einfachzucker mit maximal neun Kohlenstoffatomen beobachtet. Am häufigsten findet man Hexosen und Pentosen in der Natur vor.

Des Weiteren ist an einem der Kohlenstoffatome ein O-Atom (O für Sauerstoff) durch eine Doppelbindung gebunden. Falls dieses Kohlenstoffatom am Ende der Kette liegt, ist der Einfachzucker ein Aldehyd, bei einem Kohlenstoffatom innerhalb der Kette liegt ein Keton vor. Demgemäß heißen die betreffenden Zucker Aldosen und Ketosen. Bei Hexosen spricht man entsprechend von Aldohexosen oder Ketohexosen.

Alle anderen Kohlenstoffatome tragen ein H-Atom (H für Wasserstoff) und eine OH-Gruppe. In dem Sinne sind alle Einfachzucker Derivate von Alkoholen und können verallgemeinernd als Polyhydroxyaldehyde oder Polyhydroxyketone bezeichnet werden.

Aus dem beschriebenen Aufbau der Einfachzucker ist ihre allgemeine Summenformel: C_nH_2nO_n.

Räumliche Struktur

Neben der Position der Carbonylgruppe (Oxogruppe) in der Kohlenstoffkette spielt auch die räumliche Anordnung der OH-Gruppen eine wichtige Rolle. Bei einer Aldohexose beispielsweise sind vier der Kohlenstoffatome je nach einer 'rechts' oder 'links' angebrachten OH-Gruppe unterscheidbar. Insgesamt gibt es somit 2⁴ = 16 verschiedene Stereoisomere einer Aldohexose, die sich im Stoffwechsel und in der optischen Aktivität unterscheiden.

Wichtige Monosaccharide

Triosen

• Aldotriose
  • D- und L-Glycerinaldehyd (ubiquitäre Stoffwechselprodukte)
• (Ketotriose)
  • (Dihydroxyaceton) (Da das Dihydroxyaceton kein Stereozentrum aufweist, gilt es eigentlich nicht als Monosaccharid. Es ist allerdings am Kohlenhydratstoffwechsel beteiligt und bedeutsam.)

Tetrosen

• Aldotetrose
  • D-Erythrose (ubiquitäres Stoffwechselprodukt)
  • D-Threose (ubiquitäres Stoffwechselprodukt)
• Ketotetrose
  • D-Erythrulose (ubiquitäres Stoffwechselprodukt)

Pentosen

• Aldopentose
  • D- und L-Arabinose (kommen u. a. in pflanzlichen Oligosacchariden vor)
  • D-Lyxose (kommt in der Natur nicht vor)
  • D-Ribose (kommt u. a. in der RNA vor)
  • D-Desoxyribose (kommt u. a. in der DNA vor)
  • D-Xylose (auch Holzzucker, Hauptbestandteil der Hemicellulosen)
• Ketopentose
  • D-Ribulose (ubiquitäres Stoffwechselprodukt)
  • D- und L-Xylulose (erstere ist Teil des Pentosephosphatweges, letztere des Glucuronat-Stoffwechsels)

Hexosen

• Aldohexosen
  • D-Gulose (kommt in der Natur nicht vor)
  • D-Idose (kommt in der Natur nicht vor)
  • D-Galactose (auch Schleimzucker, häufiges Monosaccharid)
  • D-Talose (sehr selten, Bestandteil der von Streptomyceten gebildeten antibiotisch wirkenden Hygromycine)
  • D-Allose (kommt in der Natur nicht vor)
  • D-Altrose (sehr selten?)
  • D-Glucose (auch Traubenzucker, häufigstes Monosaccharid)
  • D-Mannose (häufiges Monosaccharid)

• weitere physiologisch bedeutsame Hexosen
  • D-Glucuronsäure (6-Carboxy-D-glucose, häufig, liegt meist als Glucuronat oder verestert vor)
  • D-Galacturonsäure (6-Carboxy-D-galactose, liegt meist als Uronat oder verestert vor)
  • N-Acetyl-D-glucosamin (auch N-Acetylchitosamin, Monomer des Chitins, kommt ubiquitär vor)
  • D-Glucosamin (auch Chitosamin, Monomer des Chitosans)
  • N-Acetyl-D-galactosamin (auch N-Acetylchondrosamin, kommt ubiquitär vor)
  • D- und besonders L-Fucose (6-Desoxy-D- und -L-galactose, letztere kommt ubiquitär vor)
  • L-Rhamnose (6-Desoxy-L-mannose, kommt in pflanzlichen Oligosacchariden vor)
  • D-Chinovose (6-Desoxy-D-glucose, kommt z. B. in pflanzliche Oligosacchariden vor)

• Ketohexosen
  • D-Fructose, (auch Fruchtzucker, häufiges Monosaccharid)

• Höhere Monosaccharide
  • D-Sedoheptulose (ein C₇-Ketozucker, ist als 7-Phosphat am Pentosephosphatweg beteiligt)
  • 3-Desoxy-D-manno-oct-2-ulosonsäure (auch 2-Keto-3-desoxyoctonsäure, KDO, ein C₈-Zucker, wichtiger Bestandteil von Lipopolysacchariden der Zelloberfläche bestimmter Bakterien)
  • D-Sialinsäure (auch N-Acetylneuraminsäure, ein C₉-Ketozucker, spielt bei der Zell-Zell-Erkennung in Glycokonjugaten eine Rolle)

Photosynthese

Der Ausgangspunkt aller Einfachzucker in Lebewesen ist die Photosynthese. Während dieses Prozesses wird unter Nutzung der Sonnenenergie aus CO₂ (Kohlenstoffdioxid) und den im H₂O (Wasser) enthaltenen Wasserstoffatomen Zucker aufgebaut. Bei der dazu erforderlichen Wasserspaltung wird als Abfallprodukt Sauerstoff frei gesetzt.

Glucose und Fructose sind die wichtigsten Zucker des Stoffwechsels. Sie sind Energieträger und dienen auch als Zellbausteine.

Einfachzucker in Lebensmitteln

Einfachzucker befinden sich als Traubenzucker und Fruchtzucker in Lebensmitteln wie Obst, Honig und Süßigkeiten. Auch der sogenannte Schleimzucker in der Milch ist ein Einfachzucker. Demgegenüber sind Rohr-, Milch- oder Malzzucker Zweifachzucker. Stärke und Glycogen sind Vielfachzucker. Alle Zuckerarten müssen erst zu Einfachzuckern abgebaut werden, um ins Blut aufgenommen werden zu können. Im Rahmen einer ausgeglichenen Ernährung sollten nicht mehr als ca. 10% der Gesamtenergiemenge durch Einfachzucker aufgenommen werden. Durch die unmittelbare Resorption von Einfachzuckern, schnellt der Blutzuckerspiegel in die Höhe. Dies erklärt einerseits die aufmunternde Wirkung von Süßigkeiten, aber auch die Probleme bei hohem Zuckerkonsum: Da der Blutzuckerspiegel eine enge Schwankungsbreite aufweisen muss, ist es für den Organismus erforderlich, dem schnellen Anstieg durch rasche Weiterverarbeitung entgegenzuwirken. Der Insulinspiegel steigt an und der Blutzucker wird in Glycogen und Fett umgewandelt. Ersteres ist erwünscht, da es sich um den schnellen Energiespeicher des Körpers handelt, letzteres ist unerwünscht, da das so eingelagerte Fett nur bei hohem Energieverbrauch verwertet wird. Der in die Höhe schnellende Insulinspiegel wiederum führt aufgrund der Trägheit des Systems dazu, dass der Blutzuckerspiegel wiederum zu sehr absinkt und sich ein erneutes Hungergefühl einstellt. Generell ist die Kohlenhydratversorgung durch Vielfachzucker wie v. a. Stärke zu bevorzugen, da diese im Magen-Darm-Trakt zunächst zu Einfachzuckern umgewandelt werden müssen, was zu einer deutlich langsameren Aufnahme der Kohlenhydrate führt. Eine dauerhaft überhöhte Aufnahme von Einfachzuckern kann zu Krankheitsbildern wie Diabetes mellitus oder Adipositas führen.

Siehe auch

• Kohlenhydrate

Dieses Dokument entstammt in seiner ersten oder einer späteren Version der deutschsprachigen Wikipedia. Es ist dort zu finden unter dem Stichwort Einfachzucker, die Liste der bisherigen Autoren befindet sich in der Versionsliste; die Originalfassung kann dort auch bearbeitet werden. Alle Texte der Wikipedia und ihre Derivate stehen unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation.