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Strukturformel
Bild:1-4-Dioxane.svg
Allgemeines
Name	1,4-Dioxan
Andere Namen	1,4-Dioxan 1-4-Dioxacylohexan Glycolethylether Diethylendioxid Ethylendioxid
Summenformel	C4H8O2
CAS-Nummer	123-91-1
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molmasse	88,11 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,03 g/cm³
Schmelzpunkt	12 °C
Siedepunkt	101,5 °C
Dampfdruck	41 hPa (20°C)
Mischbarkeit	mischbar mit Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbole Bild:Hazard F.svg F Leichtent- zündlich Bild:Hazard X.svg Xn Gesundheits- schädlich
R- und S-Sätze	R: 11-19-36/37-40-66
	S: 9-16-36/37-46
weitere Sicherheitshinweise
MAK	50 ml/m³
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,4-Dioxan ist ein alicyclischer Diether und als solcher eine organische heterocyclische Verbindung.

1,4-Dioxan findet Verwendung als Lösungsmittel, das gut mischbar ist mit den meisten polaren (z. B. Wasser) und weniger polaren/unpolaren Flüssigkeiten (z. B. Toluol) und relativ inert ist.

1,4-Dioxan hat einen Flammpunkt von 12 °C.

Darstellung von 1,4-Dioxan

Im ersten Schritt wird Ethylenoxid durch säurekatalytische (konzentrierte Schwefelsäure) Ringöffnung mit Wasser als Nukleophil in Ethylenglykol (1,2-Ethandiol) überführt. Der zweite und dritte Schritt beschreibt jeweils die säurekatalysierten S_N2-Substitution, deren zweite intermolekular erfolgt. Protonierungs- und Deprotonierungsschritte wurden jeweils aus Platzgründen weggelassen.

Dioxan bildet sich auch sehr leicht als Nebenprodukt bei allen säurekatalysierten Reaktionen von Ethylenglycol bzw. Diethylenglycol (z. B. Veresterungen).

Weblinks

• Laborsynthese von Dioxan

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