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Diethylsulfat

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Strukturformel
Allgemeines
Name Diethylsulfat
Andere Namen Schwefelsäurediethylester
Summenformel (CH3CH2)2SO4
CAS-Nummer 64-67-5
Kurzbeschreibung brennbare, farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molmasse 154,2 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,2 g/cm³
Schmelzpunkt -25 °C
Siedepunkt 209 °C (unter Zersetzung)
Dampfdruck 20 Pa (20 °C)
Löslichkeit ?
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
Bild:Hazard F.svg
F
Leichtent-
zündlich
R- und S-Sätze R: 45-46-20/21/22-34

S: 53-45

MAK ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Dieses Dokument entstammt in seiner ersten oder einer späteren Version der deutschsprachigen Wikipedia. Es ist dort zu finden unter dem Stichwort Diethylsulfat, die Liste der bisherigen Autoren befindet sich in der Versionsliste; die Originalfassung kann dort auch bearbeitet werden. Alle Texte der Wikipedia und ihre Derivate stehen unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation.

Diethylsulfat ist eine brennbare, farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen Pfefferminzgeruch.

Inhaltsverzeichnis

Verwendung

Diethylsulfat wird zur Alkylierung von Phenolen, Aminen und Thiolen verwendet.

Herstellung

Im Labor kann Diethylsulfat mit guter Ausbeute aus Sulfurylchlorid und Überschuß absoluten Ethanol in Gegenwart einer Base bei 20 - 35°C hergestellt werden:

\mathrm{SO_2Cl_2 + 2 EtOH + 2 B \longrightarrow} \mathrm{Et_2SO_4 + 2 B.HCl \ }

Industriell wird jedoch Diethylsulfat aus Ethen und rauchender Schwefelsäure unter Druck und Kühlung gewonnen:

\mathrm{H_2SO_4 + 2 CH_2{=}CH_2 \longrightarrow} \mathrm{Et_2SO_4 \ }

Das rohe Produkt wird durch Vakuumdestillation gereinigt.

Sicherheitshinweise

Diethylsulfat ist giftig und wirkt korrosiv. Bei Hautkontakt ruft es schwere Verbrennungen hervor. Inhalation kann zu einem Lungenödem führen.

Im Tierversuch erwies sich die Substanz als cancerogen, für den Menschen besteht ein begründeter Verdacht auf Cancerogenität. Verdampft die Flüssigkeit, so bildet sie bis zu einem Volumenanteil von 12 % explosive Gemische mit der Luft.

Weblinks

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