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Strukturformel
Allgemeines
Name	Dicyanoethin
Andere Namen	2-Butindinitril Kohlenstoffsubnitrid
Summenformel	C4N2
CAS-Nummer	1071-98-3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molmasse	76,06 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,9703 g·cm−3
Schmelzpunkt	20,5 °C
Siedepunkt	76,5 °C
Dampfdruck	?
Löslichkeit	in org. Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbole Bild:Hazard F.svg F Leichtent- zündlich
R- und S-Sätze	R: ?
	S: ?
weitere Sicherheitshinweise
MAK	?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dicyanoethin (2-Butindinitril) ist eine klare, farblose Flüssigkeit, die nur aus Kohlenstoff und Stickstoff zusammengesetzt ist. Es wird in der organischen Synthese und als Treibstoffzusatz verwendet. Bei der Handhabung muss seine toxische und tränenreizende Wirkung sowie seine Explosionsfähigkeit beachtet werden. Dicyanoethin kommt natürlich vor, es wurde auf dem Saturnmond Titan nachgewiesen^[1].

Eigenschaften

Dicyanoethin ist sehr reaktionsfreudig. Es verbrennt in Sauerstoff und erzeugt dabei Temperaturen bis zu 5000 °C. Als eines der stärksten bekannten Dienophile ist es in der Lage, Diels-Alder-Reaktionen mit so reaktionsträgen Substanzen wie Durol (1,2,4,5-Tetramethylbenzol) einzugehen.

Die relative Molmasse beträgt 76,06 g/mol, der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 76,5 °C der Schmelzpunkt bei 20,5 °C. Die Dichte beträgt 0,9703 g/cm³. Die Substanz ist löslich in allen organischen Lösemitteln.

Gewinnung

Die Herstellung erfolgt ausgehend von Acetylendicarbonsäuredimethylester über das entsprechende Amid, welches mit Phosphorpentoxid (P₂O₅) in Dicyanoethin überführt wird.

Referenzen

1. ↑ R.E. Samuelson et al.: C₄N₂ ice in Titan's north polar stratosphere. Planetary and Space Science. 45/8/1977. S. 941-8. doi:10.1016/S0032-0633(97)00088-3

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