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Dehydroascorbinsäure
Aus Kefk.
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| Struktur | |
|---|---|
| bis-L-DHA | bis-L-Dehydroascorbinsäure: |
| Bild:Bis dha GFDL GNU-Lizenz Fuer Freie Dokumentation.jpg | |
| mono-L-DHA*1H2O | einfach hydratisierte mono-L-Dehydroascorbinsäure: |
| Bild:Mono dha 1H2O GFDL GNU Lizenz Fuer Freie Dokumentation.gif | |
| mono-L-DHA | mono-L-Dehydroascorbinsäure (nichthydratisierte Ketoform): |
| Bild:Mono dha GFDL GNU Lizenz Fuer Freie Dokumentation.gif | |
| Allgemeines | |
| Trivialname | Vitamin C (oxidierte Form) |
| Andere Namen | bis-DHA: |
| Summenformel | C12H12O12 |
| Andere Namen | mono-L-Dehydroascorbinsäure: |
| Summenformel | C6H8O7 |
| Andere Namen | mono-L-DHA: |
| Summenformel | C6H6O6 |
| Molekulargewicht | 174.108 |
| chemische Nomenklatur | |
| bis-DHA: | |
| mono-L-DHA*1H2O | (3aS,6R,6aR)-3,3,3a,6- tetrahydroxytetrahydrofuro [3,2-b]furan-2(3H)-one |
| mono-L-DHA: | 5-(1,2-dihydroxyethyl)furan- 2,3,4(5H)-trione |
|
Soweit möglich und gebräuchlich, wurden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen. | |
Die Dehydroascorbinsäure entsteht durch Oxidation der Ascorbinsäure. Zur Gruppe der Vitamin-C-Verbindungen wird die L-Dehydrosascorbinsäure gezählt, da sie im menschlichen Körper zu L-Ascorbinsäure reduziert werden und damit zur Vitamin-C-Versorgung beitragen kann. In wissenschaftlichen Publikationen wird diese spezielle L-Form kurz auch DHA genannt, abgeleitet von der englischen Bezeichnung dehydro ascorbic acid. Aufgrund verschiedener Gehalte von Hydratwasser (Kristallwasser) existieren verschiedene Modifikationen: die wasserfreie bis-DHA und die mono-DHA*H2O. In der Literatur wird gerne die mono-DHA ohne Hydratwassermolekül benutzt. Ferner werden zur Dehydroascorbinsäure im weiteren Sinne die oxidierte Form von am C(5)- oder C6(6)-Atom veresterten Ascorbinsäuren und das chemische Radikal Semi-Dehydroascorbat oder Semi-Dehydroascorbinsäure (SDA) gezählt.
Summenformel
Die chemische Summenformel lautet für die mono-DHA*H2O: C6H8O7, für die bis-DHA: C12H12O12.
Stabilität
Die L-Dehydroascorbinsäure (DHA) ist instabiler als ihr reduziertes Pedant, die L-Ascorbinsäure. Die DHA wandelt sich durch hydrolytische Verseifung in die Diketogulonsäure (DKG) um, welche mit der mono-DHA*H2O im Gleichgewicht steht. Die DKG zersetzt sich leicht irreversibel und steht danach der Vitamin-C-Versorgung nicht mehr zur Verfügung.
Referenzen
- Untersuchungen zur Oxidation und Reduktion des Ascorbinsäure / Dehydroascorbinsäure-Redoxsystems sowie zur hydrolytischen Verseifung von der Dehydroascorbinsäure zur Diketogulonsäure Zusammenfassung der Dissertation.
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