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Crotonaldehyd
Aus Kefk.
| Strukturformel | ||||
|---|---|---|---|---|
| Bild:Trans-crotonaldehyde structure.svg | ||||
| Allgemeines | ||||
| Name | Crotonaldehyd | |||
| Andere Namen | trans-2-Butenal, 3-Methylacrolein | |||
| Summenformel | C4H6O | |||
| CAS-Nummer | 4170-30-3 | |||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | |||
| Eigenschaften | ||||
| Molmasse | 70,09 g/mol | |||
| Aggregatzustand | flüssig | |||
| Dichte | 0,85 g/cm³ | |||
| Schmelzpunkt | -74 °C | |||
| Siedepunkt | 104.0 °C | |||
| Dampfdruck | 40 mbar (20°C) | |||
| Löslichkeit | in Wasser wenig, in organischen LM gut | |||
| Sicherheitshinweise | ||||
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| R- und S-Sätze |
R: 11-24/25-26-37/38-41-48/22-50-68- | |||
| MAK | 1 mg/m³ (n. TRGS 900/905) | |||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Crotonaldehyd (gesprochen: Croton-aldehyd) ist der häufig verwendete Trivialname einer organischen Verbindung, die nach den Nomenklatur-Regeln der IUPAC mit trans-2-Butenal zu bezeichnen ist.
Eigenschaften
Crotonaldehyd ist eine leicht brennbare Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Die Verbindung ist in Wasser nur wenig, in gängigen organischen Lösungsmitteln dagegen gut löslich. Sie neigt in Gegenwart von Sauerstoff zur Bildung von Peroxiden und zur Autoxidation.
Herstellung
Die technische Synthese von Crotonaldehyd erfolgt aus Acetaldehyd. Dieser wird bei milden Temperaturen mit verdünnter Natronlauge umgesetzt, wobei Acetaldol entsteht. In einem zweiten Schritt reagiert dieses mit Essigsäure unter Wasserabspaltung zu Crotonaldehyd.
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