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In der Natur gibt es eine riesige Menge chiraler Substanzen. Man fasst diese Substanzen in einer Gruppe zusammen, die als Chiraler Pool bezeichnet wird. Diese Substanzen liegen oftmals als reine Enantiomeren vor.

Bedeutung

Vor allem in der Medizin gewinnen chirale Substanzen als pharmazeutische Wirkstoffe immer mehr an Bedeutung. Viele Enantiomere zeigen unterschiedliche pharmakologische Wirkung (siehe z.B. Thalidomid). Da sowohl die enantioselektive Synthese von Substanzen als auch die Auftrennung von racemischen Gemischen aufwendig und teuer ist, vermeidet man dies durch Verwendung entsprechender chiraler Ausgangsstoffe. Deshalb bedient man sich an den in der Natur bereits vorhandenen chiralen Stoffen, die aus tierischen oder pflanzlichen Quellen gewonnen werden und in großer Menge zur Verfügung stehen.

Beispiele

allg.:

• Aminosäuren
• Zucker
• Terpene

speziell:

• Campher
• Menthol
• Citronellol
• Limonen
• opt. Akt. Gärungsamylalkohol
• Synthese der enantioselektiven Enders-Reagenzien SAMP und RAMP aus S- bzw. R-Prolin
• Synthese des enantioselektiven cbs-Reagenzes aus Prolin
• Synthese des enantioselektiven Alpinborans aus Pinen

Siehe auch

• Enantioselektive Katalyse

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