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Carbonsäurehalogenide
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Carbonsäurehalogenide sind Verbindungen einer Stoffgruppe, die sich von den Carbonsäuren ableiten. Bei ihnen ist die Hydroxylgruppe der Carbonsäure durch ein Halogen-Atom ersetzt.
Inhaltsverzeichnis |
Nomenklatur
Die Benennung kann entweder als Säurehalogenid, ausgehend vom Acylrest, oder als Halogencarbonyl erfolgen. Beispiele:
- Essigsäurefluorid oder Acetylfluorid oder Fluorcarbonylmethan
- Benzoesäurechlorid oder Benzoylchlorid oder Chlorcarbonylbenzol
- Ameisensäurechlorid oder Formylchlorid oder Chlorcarbonyl ist eine nur hypothetisch bzw. unter hohem Druck und sehr tiefen Temperaturen existierende Substanz. Bei Normalbedingungen zerfällt es in HCl und CO. Wesentlich beständiger ist Formylfluorid H-COF.
Darstellung
Carbonsäurechloride sind durch Reaktion der Carbonsäuren mit Thionylchlorid (SOCl2), Phosphor(III)-chlorid oder Phosphor(V)-chlorid herstellbar. Die Fluor- und Bromanaloga reagieren identisch. Das Thionylchlorid besitzt den Vorteil, dass alle entstehenden Stoffe außer dem gewünschten Säurechlorid gasförmig sind:
Eigenschaften
Die niedermolekularen Carbonsäurehalogenide sind (mit Ausnahme des gasförmigen Formylfluorid) farblose, stechend riechende Flüssigkeiten, die an der feuchter Luft wegen der Hydrolyse zu Carbonsäuren und Halogenwasserstoffsäuren rauchen. Im Vergleich zur jeweiligen Carbonsäure liegen Schmelz- und Siedepunkte niedriger, da sich keine Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden können. Alle Carbonsäurehalogenide sind brennbar.
Hydrolyse
Mit Wasser reagieren die Carbonylhalogenide unter stürmischer, stark exothermer Reaktion zu den jeweiligen Carbonsäuren und der Halogenwasserstoffsäure:
Amidbildung
Durch Reaktion mit Ammoniak lassen sich die entsprechenden Carbonsäureamide herstellen:
Esterbildung
Durch Reaktion mit Alkoholen lassen sich die entsprechenden Carbonsäureester darstellen:
Verwendung
Die Carbonsäurehalogenide sind die Carbonylverbindungen mit der größten Reaktivität. Deshalb laufen viele Reaktionen, die ausgehend von der reinen Carbonsäure nur unter besonderen Bedingungen möglich sind, wesentlich leichter ab. Beispiele für die Verwendung sind Darstellung der Carbonsäureester oder Friedel-Crafts-Acylierungen.
Sicherheitshinweise
Da die Carbonsäurehalogenide sehr leicht und unter Hitzeentwicklung hydrolysieren, müssen diese möglichst trocken gelagert werden. Entweichende Halogenwasserstoffsäuren reizen Schleimhäute, Augen und Haut. Die Reaktion mit niedrigen Alkoholen verläuft meist ähnlich stürmisch unter Bildung des Esters und der Halogenwasserstoffsäure. Alle Carbonylhalogenide sind außerdem brennbar.
Links
Siehe auch Carbonsäurechloride, Carbonylgruppe
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