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Säureanhydrid
Aus Kefk.
Ein Säureanhydrid (meist auch nur Anhydrid genannt) ist ein Derivat einer Säure, das formal durch Abspaltung von Wasser aus der Säure entsteht. Sogenannte gemischte Anhydride entstehen durch Kondensation zweier verschiedener Säuren.
Inhaltsverzeichnis |
Typen
Bei organischen Säuren sind im Molekül zwei Säuregruppen über eine Sauerstoffbrücke verbunden. Die beiden Säuregruppen können entweder aus einem Molekül stammen (intramolekular) wie beim Phthalsäureanhydrid oder zu zwei verschiedenen Molekülen gehören (intermolekular) wie beim Essigsäureanhydrid. Bei organischen Säuren wird das Säureanhydrid benannt, indem man dem Namen der Säure die Endung -anhydrid hinzufügt. Bei anorganischen Säuren tragen die Substanzen meist eigene Namen. Phosphorpentoxid ist z.B. das Säureanhydrid der Phosphorsäure. Gemischte Anhydride entstehen durch Wasserabspaltung aus zwei verschiedenen Säuren. Formal sind damit Carbonsäurehalogenide Anhydride einer Carbonsäure mit einer Halogenwasserstoffsäure, z.B. Acetylchlorid:
Darstellung
Säureanhydride können auf verschiedenen Wegen erzeugt werden:
- Durch Reaktion eines Carbonsäurechlorides mit einer Säure oder
- durch Abspaltung von Wasser mithilfe eines starken Entwässerungsmittels z. B. Schwefelsäure.
- Spezielle Anhydride lassen sich auch auf anderen Wegen herstellen. So wird z. B. Maleinsäureanhydrid durch Oxidation von Benzol gewonnen und Phthalsäureanhydrid aus Naphthalin.
- Einen Sonderfall stellt Kohlenstoffmonoxid dar; es lässt sich durch Entwässern von Ameisensäure erzeugen und durch Einleiten von Kohlenstoffmonoxid in Natronlauge entsteht Formiat. Somit ist eine anorganische Substanz das Säureanhydrid einer organischen.
Eigenschaften und Verwendung
Säureanhydride reagieren mit Wasser exotherm zu der bzw. den entsprechenden Säure(n). Verwenden kann man Säureanhydride zur halogenfreien Friedel-Crafts-Acylierung oder zur Trocknung der entsprechenden Säure.
Beispiele
Bekannte Säureanhydride sind
anorganisch
- Stickstoffdioxid das Anhydrid der Salpetersäure
- Schwefeltrioxid das Anhydrid der Schwefelsäure
- Phosphorpentoxid das Anhydrid der Phosphorsäure
- Kohlendioxid das Anhydrid der Kohlensäure
organisch
gemischt
- Acetylchlorid, das Anhydrid aus Essigsäure und Chlorwasserstoff.
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