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Cannabinoide kommen in Cannabis, der Hanfpflanze vor. Das Harz der Hanfpflanze enthält über 70 Cannabinoide, wovon einige, z.B. Tetrahydrocannabinol (THC), psychotrope Wirkungen haben.

Cannabinoide sind in chemisch-struktureller Hinsicht terpenoide Benzopyrane – sauerstoffhaltige Kohlenwasserstoffe. Natürliche Cannabinoide enthalten keinen Stickstoff und gehören daher nicht zu den Alkaloiden.

Zur Benennung werden die Atome des Molekuls durchnummeriert. Mit einem vorangestellten "Δ" (delta) wird die Position einer Doppelbindung gekennzeichnet. Die Cannabinoide stehen auf der Dopingliste; diese Einstufung ist jedoch umstritten.

Inhaltsverzeichnis 1 Vorkommen und Funktion in der Hanfpflanze 2 Natürliche Cannabinoide 2.1 Cannabidiol 2.2 Cannabinol 2.3 Δ-8-Tetrahydrocannabinol 3 Synthetische Cannabinoide 4 Cannabino-Mimetika aus anderen Pflanzen 5 Pharmakologie 6 Weblinks

Vorkommen und Funktion in der Hanfpflanze

Die Hanfpflanze produziert die Cannabinoide in Drüsen auf ihrer Oberfläche in Form eines Harzes. Insbesondere die Blütenstände der weibl. Pflanzen sind reichlich mit Harzdrüsen besetzt. Die Cannabinoide dienen der Abwehr von herbivoren Fressfeinden der Pflanze, manche entfalten aber auch antimikrobielle Wirkung und bieten der Pflanze dadurch Schutz vor Mikroorganismen (Bakterien und Pilze).

Sie gehören damit zu den sekundären Pflanzenstoffen.

Natürliche Cannabinoide

Cannabidiol

Cannabidiol (CBD) ist ein Stoffwechselprodukt der Cannabispflanze. Unter Licht- und Wärmeeinfluss entsteht CBD vor allem aus Δ-9-THC. Es ist im Gegensatz zu Δ-9-THC nicht psychoaktiv.

C₂₁H₃₀O₂ Molmasse: 314,47 g/mol

Cannabinol

Ebenfalls nicht psychoaktiv ist das Cannabinol. CBN ist ein bisher wenig erforschtes Stoffwechselprodukt der Cannabispflanze (Stand: 2004), und kommt in der Natur nur in Spuren vor.

C₂₁H₂₈O₂ Molmasse: 312,47 g/mol

Δ-8-Tetrahydrocannabinol

Δ-8-THC gehört wie Δ-9-THC zur Gruppe der psychoaktiven Cannabinoide. Durch Tautomerie entsteht aus Δ-9-THC das Δ-8-THC, das langsamer zu CBN und CBD zerfällt.

C₂₁H₃₀O₂ Molmasse: 314,47 g/mol

Synthetische Cannabinoide

Künstliche Cannabinoide können sowohl halbsynthetisch hergestellt werden, d.h. aus natürlichen Cannabinoiden, als auch vollsynthetisch, d.h. aus einfachen Grundstoffen. Synthetische Cannabinoide werden medizinisch genutzt, dienen aber auch in der Neurowissenschaft dazu, die Cannabinoidwirkung im Gehirn zu verstehen. Einige synthetische Cannabinoide sind z.B.:

• CP-55940: 1974 synthetisiert, 40x-50x so potent wie Delta-9-THC
• HU-210: 100-800-fache Potenz bezogen auf THC, soll nach Tierversuchen eine zellwachstumsfördernde und antidepressive Wirkung haben
• SR-144526: Dient zur Unterscheidung zwischen CB1- und CB2-Rezeptoren.
• Nabilon: Wird in der Onkologie zur Behandlung der Nebenwirkungen einer Chemotherapie als Antiemetikum eingesetzt.

Cannabino-Mimetika aus anderen Pflanzen

Forscher an der Eidgenössischen Technischen Hochschule in Zürich haben kürzlich gezeigt, das N-Isobutylamide aus Echinacea eine neue Klasse von potenten Cannabinoid-Mimetika darstellen, die an die peripheren CB2-Cannabinoid-Rezeptoren auf Immunzellen binden, aber nicht an die CB1-Rezeptoren im zentralen Nervensystem (Raduner et al., 2006, Journal Biol. Chem. 281, 14192). Somit ist Cannabis sativa nicht die einzige Pflanze, welche Cannabinoid-Rezeptor-Liganden herstellt.

Pharmakologie

Zielstrukturen der Cannabinoide bei Aufnahme in den menschlichen Organismus sind die Cannabinoid-Rezeptoren CB-1 und CB-2 des Endocannabinoid-Systems. Physiologischer Ligand dieser Rezeptoren ist das Arachidonsäure-Derivat Anandamid.

Weblinks

• Liste und Beschreibung einiger Cannabinoide
• Modulation der neokortikalen Neurotransmission durch exogene und endogene Cannabinoide unter Berücksichtigung möglicher Speziesunterschiede zwischen Mensch und Tier

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