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Borneol
Aus Kefk.
| Strukturformel | ||
|---|---|---|
| Bild:Borneol Isoborneol.svg Bild:Borneol (S).pngBild:Isoborneol (S).png | ||
| Allgemeines | ||
| Name | Borneol | |
| Andere Namen |
heptan-2-ol | |
| Summenformel | C10H18O | |
| CAS-Nummer |
| |
| Kurzbeschreibung | farblose campherartig riechende Kristalle | |
| Eigenschaften | ||
| Molmasse | 154,25 g/mol | |
| Aggregatzustand | fest | |
| Dichte | 1011 kg/m³ (20 °C) | |
| Schmelzpunkt | 207 °C | |
| Siedepunkt | 210 °C | |
| Dampfdruck | - (-) | |
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser | |
| Sicherheitshinweise | ||
| Gefahrstoffkennzeichnung | ||
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| R- und S-Sätze | R: 33-36/37/38 | |
| S: 26-37 | ||
| weitere Sicherheitshinweise | ||
| MAK | - | |
| Umwelteigenschaften | ||
| WGK | 1 | |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||
Borneol ist eine in der Natur vorkommende chemische Verbindung, ein einwertiger, sekundärer Alkohol aus der Stoffklasse der bicyclischen Monoterpene. Es enthält ein chirales Kohlenstoffatom und kommt daher in zwei diastereomeren Formen vor, die üblicherweise Borneol und Isoborneol genannt werden. Da jede dieser beiden Formen ein (enantiomeres) Spiegelbild hat, existieren insgesamt vier Isomere, die alle sehr ähnliche Eigenschaften besitzen. Es bildet farblose, nach Campher riechende Kristalle.
Inhaltsverzeichnis |
Vorkommen
Als sekundärer Pflanzenstoff ist es Bestandteil vieler ätherischer Öle, z. B. vorkommend im Koriander, Rainfarn, Salbei, Muskat und Rosmarin.
Eigenschaften
Borneol kann mit Chromsäure oder Salpetersäure zu Campher oxidiert werden. Dehydratation mit verdünnten Säuren führt zu Camphen.
Bei der Reduktion von Campher mit Natriumborhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid hingegen entsteht das Stereoisomer Isoborneol.
Mit Acetanhydrid kann es zum Bornylacetat verestert werden.
Verwendung
Als Bestandteil von ätherischen Ölen ist Borneol mitverantwortlich für Geruch und Geschmack diverser Gewürze. Dergestalt wird es auch in Kosmetika eingesetzt.
Sicherheitshinweise
Der Flammpunkt liegt bei 65 Grad Celsius. Borneol ist relativ instabil. Der orale LD50-Wert beträgt für eine Ratte 5800 Milligramm pro Kilogramm.
Literatur
- H. Surburg und J. Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: preparation, properties, and uses. Wiley-VCH. ISBN 3-5127-31315
